【摘 要】
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过渡金属参与的不对称催化反应是现代化学研究的热点之一,设计高效、多功能的配体及其配合物是提高不对称催化反应活性和对映选择性的主要方式之一。其中,手性配体通过调节自身电性、立体效应来控制金属配合物的催化活性和立体选择性。因此在不对称有机合成等领域设计和合成新型手性配体及其金属配合物可以提供更多解决问题的手段。本文主要介绍基于咔唑骨架的手性三齿钳形配体的合成及在不对称催化反应中的应用:一、基于咔唑骨架
【基金项目】
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国家自然科学基金（编号:21871168）；
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过渡金属参与的不对称催化反应是现代化学研究的热点之一,设计高效、多功能的配体及其配合物是提高不对称催化反应活性和对映选择性的主要方式之一。其中,手性配体通过调节自身电性、立体效应来控制金属配合物的催化活性和立体选择性。因此在不对称有机合成等领域设计和合成新型手性配体及其金属配合物可以提供更多解决问题的手段。本文主要介绍基于咔唑骨架的手性三齿钳形配体的合成及在不对称催化反应中的应用:一、基于咔唑骨架的手性三齿钳形配体及其配合物的设计合成及表征。利用本课题组此前设计并开发的手性膦化合物的合成策略,设计并合成了不同类型的（PNP、PNN和NNN）基于咔唑骨架的手性三齿钳形配体及其配合物,并对合成的配体及其配合物进行数据表征。二、基于咔唑骨架的手性三齿钳形配体在铜催化末端炔烃不对称Sonogashira偶联反应中的应用。在室温条件,2.0当量碳酸铯,5.0 mol%碘化亚铜,5.0 mol%基于咔唑骨架的手性三齿钳形PNN配体,在乙腈溶剂中催化末端炔烃与烷基卤代物的不对称Sonogashira偶联反应,以最高95%的收率和最高99%的ee值,获得手性炔基化合物。三、基于咔唑骨架的手性三齿钳形配体在铜催化末端烯烃不对称1,2-碳炔基化反应中的应用。在室温条件,2.0当量碳酸铯,10 mol%六氟磷酸四乙腈铜,10 mol%基于咔唑骨架的手性三齿钳形PNN配体,在四氢呋喃溶剂中催化末端烯烃、末端炔烃和2-溴-异丁酸叔丁酯的1.2-碳炔基化反应,以中等的收率和较好的对映选择性,实现末端烯烃的1,2-碳炔基化反应。
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