CO2参与的多组分反应以及相关衍生物反应研究

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本论文主要研究了CO2和异腈参与的多组分反应及其相关衍生反应,构建合成了一系列杂环化合物。研究结果的意义在于:实现了CO2在温和条件下参与的新型多组分反应和利用异腈参与的多组分反应合成一系列具有潜在生理和药物活性的杂环化合物。论文分为如下三个部分:  第一部分,我们首次报道了CO2与异腈,丁炔二酸二烷基酯发生的双1,3-偶极环加成反应。反应在80oC,常压、无催化剂条件下顺利进行,以中等收率一锅法合成了1,6-二氧杂螺[4,4]壬烷-3,8-二烯衍生物。我们发现CO2的两个C=O键均参与反应至今尚属首例。  第二部分,基于异腈的多组分反应设计合成了同时含有吲哚和吡喃结构片段的杂环化合物。1-烷基氰乙酰基吲哚、异腈和丁炔二酸二烷基酯在常温、无催化剂条件下以中等偏上的收率一锅法合成了6-(1-烷基-1H-吲哚-3-基)-4H-吡喃衍生物。  第三部分,我们探索了CO2与异腈和原位苯炔的反应。我们惊喜的发现,CO2(1 atm)、异腈与2-(三甲基硅)苯基三氟磺酸酯在四正丁基铵二氟代三苯基硅酸盐(TBAT)的作用下反应得到异二氢吲哚1,3-二酮衍生物,而不是预计的[3+2]关环产物。
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