脱羧反应即羧酸分子在一定的条件下失去羧基放出二氧化碳的反应。一般的脱羧反应包括热化学脱羧、电化学脱羧、催化脱羧等,广泛应用于生物制造、有机合成、医药、化工等领域。焦性没食子酸是一种重要的精细化工中间体,广泛应用于食品、药物合成、染料、高分子材料等诸多领域。焦性没食子酸的化学合成包括全合成和半合成:全合成主要是用各类结构简单且廉价易得的原料,经过多步有机化学反应合成;半合成主要是用五倍子、塔拉粉及其水解得到的没食子酸为原料,经过脱羧反应一步生成焦性没食子酸。论文主要分为三个部分:(1)研究了没食子酸在高温液态水中无催化剂条件下脱羧制备焦性没食子酸。考察了用水量、脱羧温度、反应时间等因素对没食子酸脱羧反应的影响;通过正交实验,得到了没食子酸在高温液态水中脱羧反应的最佳条件:当固定投入没食子酸60g时,加入240mL水,在温度为200℃下反应3h。结果表明,反应的转化率为90.9%,选择性为97.9%,焦性没食子酸的含量能达到89.0%。(2)利用甲醇、乙醇、乙二醇、丙二醇等醇类溶剂替代水,进行高温高压的脱羧反应研究。结果发现,与水相比,醇类溶剂对于脱羧反应的转化率及选择性都有所提高。当投入没食子酸37.6g,无水乙醇100mL,在温度为210℃下,反应3h之后,反应的转化率达到95.5%,选择性接近100%,产物中焦性没食子酸的含量超过95%(3)以没食子酸为原料,吡啶及其衍生物4-甲基吡啶、2,6-二甲基吡啶为催化剂,催化脱羧制备焦性没食子酸。首先对没食子酸的热稳定性进行了研究。考察了4-甲基吡啶和2,6-二甲基吡啶的催化活性,结果表明4-甲基吡啶的催化活性明显高于2,6-二甲基吡啶。然后对催化剂用量、反应的时间、反应温度进行了研究。最后通过二甲苯溶剂进行了重结晶实验,结果表明,产品中焦性没食子酸的含量达到98%,产品的收率为84%。