基于氰基乙酰胺衍生物的成环反应研究

来源 :长春理工大学 | 被引量 : 1次 | 上传用户:laoka
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吡啶酮类化合物及其衍生物是一类重要的杂环化合物,在医药、农药方面有着重要的应用,其中吡啶-2-(1H)-酮更是诸多抗菌及抗肿瘤药物中常见的结构单元,此类杂环化合物的合成已成为有机合成化学研究的前沿和热点领域之一。氰基乙酰胺类化合物具有多官能化的结构特征,本论文由氰基乙酰胺类化合物出发,设计合成一系列具有烯酰胺结构的氰基酰胺衍生物,以氰基酰胺衍生物作为合成前体,经[4+2]成环反应构建吡啶-2-(1H)-酮结构,主要研究工作如下:1.利用氰基酰胺衍生物作为合成前体,在100℃的DMSO中,在K2CO3存在条件下与丙二氰反应,实现了吡啶-2-(1H)-酮衍生物的合成,合成方法操作简单,收率高达91%。2.为了探讨该合成方法的通用性,改变氰基酰胺衍生物的结构,使之具有不同的取代基团,然后在相同的实验条件下进行反应,同样实现了吡啶-2-(1H)-酮衍生物的合成。选择α-酰胺基丙烯酰胺为合成前体时收率可达70%;选择α-乙酰基丙烯酰胺作为合成前体时收率可达89%。本论文为合成吡啶-2-(1H)-酮衍生物提供了新的合成路线。
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