【摘 要】
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左氧氟沙星因其确切的临床疗效和轻微的副作用,上市20多年来面对激烈的市场竞争,依然“宝刀未老”。我国是左氧氟沙星原料药出口大国,无论是环保政策的要求,还是为了控制成本
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左氧氟沙星因其确切的临床疗效和轻微的副作用,上市20多年来面对激烈的市场竞争,依然“宝刀未老”。我国是左氧氟沙星原料药出口大国,无论是环保政策的要求,还是为了控制成本,对左氧氟沙星原料药制备工艺的研究依然“如火如荼”。本文在对左氧氟沙星合成路线全面综述的基础上,设计并研究了左氧氟沙星关键中间体左氧氟羧酸的合成新工艺。新工艺目前尚无文献报道,创新性地提出用N,N-二甲氨基丙烯酸甲酯代替N,N-二甲氨基丙烯酸乙酯,避免制备N,N-二甲氨基丙烯酸乙酯过程中使用的不稳定且制备困难的乙醇钠。本文还研究了用一氧化碳插羰法制备N,N-二甲氨基丙烯酸甲酯的合成工艺,以甲醇钠作催化剂,成功制备了纯度99%以上的N,N-二甲氨基丙烯酸甲酯。只要控制好一氧化碳的使用和贮存,该工艺不失为一条成本低廉、操作简便的合成路线。关键起始原料N,N-二甲氨基丙烯酸乙酯的替换,对新工艺的反应条件提出了新的要求。显然甲酯在环合过程中更易发生水解,使得反应杂质变多。本文研究发现以碳酸钾作碱,130℃下的环合反应收率可达85.6%,纯度可达99.4%。对于新工艺的各步反应建立了适当的HPLC检测条件,并对反应中间体和最终产物左氧氟羧酸进行了结构确证。
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