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本文以蒽为核,三苯胺为内层结构单元,吡啶和咔唑为外部端基,分别通过Heck及Ullmann偶联反应合成了三个对称新型荧光分子:9,10-二{4-{4-[N,N-二(2-吡啶乙烯基)苯基]氨基}苯乙烯基}蒽(2Py-PAA)、9,10-二{4-{4-[N,N-二(4-吡啶乙烯基)苯基]氨基}苯乙烯基}蒽(4Py-PAA)和9,10-二{4-{4-[N,N-二(9-咔唑基)苯基]氨基}苯乙烯基}蒽(AnCz)。化合物结构经过FT-IR、1H NMR、13C NMR和MALDI-TOF MS表征确证。研究了3种化合物在不同含水量的混合溶剂中的聚集诱导荧光性质,通过测试了化合物在不同甘油含量的混合溶剂中的聚集诱导荧光行为进一步确定了引起聚集诱导荧光特性的机理。通过双光子诱导荧光技术,在飞秒激光下测试了2Py-PAA和4Py-PAA在THF溶剂中的双光子吸收截面。还测试了化合物在不同溶剂中的紫外吸收,单光子荧光光谱,荧光量子效率和荧光寿命。还研究了Stokes位移与溶剂极性的关系及电化学性质。对这类新型共轭分子的构效关系进行了初步探讨。 1.以蒽为核,三苯胺为内层结构单元,吡啶为外部端基,通过Heck偶联反应合成了两个具有对称A-π-D-π-A结构的新型荧光分子:9,10-二{4-{4-[N,N-二(2-吡啶乙烯基)苯基]氨基}苯乙烯基}蒽(2Py-PAA)和9,10-二{4-{4-[N,N-二(4-吡啶乙烯基)苯基]氨基}苯乙烯基}蒽(4Py-PAA)。以蒽为核,三苯胺为内层结构单元,咔唑为外部端基通过Ullmann偶联反应合成了9,10-二{4-{4-[N,N-二(9-咔唑基)苯基]氨基}苯乙烯基}蒽(AnCz)。这些化合物结构均由红外光谱,核磁共振光谱和质谱表征通过。讨论了多位点Heck反应和多位点Ullmann反应的机理。 2.报道了9,10-二{4-{4-[N,N-二(2-吡啶乙烯基)苯基]氨基}苯乙烯基}蒽(2Py-PAA)、9,10-二{4-{4-[N,N-二(4-吡啶乙烯基)苯基]氨基}苯乙烯基}蒽(4Py-PAA)和9,10-二{4-{4-[N,N-二(9-咔唑基)苯基]氨基}苯乙烯基}蒽(AnCz)的聚集诱导荧光性质。4Py-PAA和2Py-PAA在固体时呈现红色荧光,468 nm波长激发下,4Py-PAA和2Py-PAA固体粉末的最大发射波长分别为642和600 nm。4Py-PAA在纯THF中发出黄绿色荧光,在含水量为70%的水/THF混合溶剂中发出黄色荧光,荧光强度是纯THF溶液中的3倍,呈现聚集诱导荧光增强性质。随着含水量的增加,4Py-PAA的荧光发射波长持续红移。2Py-PAA在水/THF混合溶剂中有相似的性质。而对于化合物AnCz的纯DMF溶液在紫外灯下几乎没有荧光,但其固体呈现明亮的橙色荧光,在370 nm波长激发下,AnCz的固体最大发射波长达到581 nm。AnCz在水/DMF混合溶液中溶液纳米粒子为橙黄色荧光,在含水量为20%的水/DMF混合溶液中荧光强度达到最大,为纯DMF溶液中的5.7倍,呈现聚集诱导发光性质。然后,测定了2Py-PAA、4Py-PAA和AnCz在不同甘油含量的甘油/DMF混合溶液中的荧光发射光谱,进而对导致化合物聚集诱导荧光性质的机理进行了研究。研究表明这些分子均具有较好的聚集诱导荧光性质。还尝试了它们在细胞成像上的应用。研究了化合物AnCz在不同溶剂中的紫外吸收及单光子荧光性质、荧光量子产率和荧光寿命。通过溶致变色法计算了化合物AnCz的偶极距。通过循环伏安法研究了化合物AnCz的电化学性质,得到化合物AnCz的HOMO和LUMO能级的能量分别为-4.66 eV和-2.14eV。 3.通过双光子诱导荧光技术,在飞秒激光下测试了化合物2Py-PAA和4Py-PAA的THF溶液的双光子荧光光谱,计算了它们的双光子吸收截面分别为101.11和192.65 GM(1 GM=1×10-50 cm4·s·photon-1)。在800nm波长的激光激发下,化合物2Py-PAA和4Py-PAA在四氢呋喃溶液中的荧光峰分别位于519和521 nm。不同的吡啶端基对分子的荧光和双光子吸收性质有很大影响。与2Py-PAA相比,4Py-PAA具有更大双光子吸收截面。研究了化合物2Py-PAA和4Py-PAA在不同溶剂中的紫外吸收及单光子荧光性质,荧光量子产率和荧光寿命。通过溶致变色法计算了化合物的偶极距。通过循环伏安法研究了化合物2Py-PAA和4Py-PAA的电化学性质,得到化合物2Py-PAA和4Py-PAA的HOMO和LUMO能级的能量分别为-5.43 eV和-3.16、-5.46 eV和-3.21 eV。通过对化合物进行结构优化,采用Gaussian密度泛函理论得到前线轨道电子云分布,研究了化合物的电荷分布和电荷转移过程,进一步探讨了分子结构与性质之间的关系。