荧光试剂N-9-吖啶基-α-氨基酸及其甲酯的合成、表征和应用

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本论文的主要工作分为两个部分:第一部分,用不同的方法优化合成了新型荧光试剂5a~5i:N-9-吖啶基-L-氨基乙酸、N-9-吖啶基-L-氨基丙酸、N-9-吖啶基-L-颉氨酸、N-9-吖啶基-L-苯丙氨酸、N-9-吖啶基-L-甲硫氨酸、N-9-吖啶基-L-天冬氨酸、N-9-吖啶基-L-半胱氨酸、N-9-吖啶基-L-苏氨酸和N-9-吖啶基-D-颉氨酸。合成了6a~6i:N-9-吖啶基-L-氨基乙酸甲酯、N-9-吖啶基-L-氨基丙酸甲酯、N-9-吖啶基-L-颉氨酸甲酯、N-9-吖啶基-L-苯丙氨酸甲酯、N-9-吖啶基-L-甲硫氨酸甲酯、N-9-吖啶基-L-天冬氨酸甲酯、N-9-吖啶基-L-半胱氨酸甲酯、N-9-吖啶基-L-苏氨酸甲酯和N-9-吖啶基-D-颉氨酸甲酯。产物均通过红外、核磁共振、旋光度和元素分析等进行了结构表征。另外,采用微波辐射法,简便、快捷地合成了7种N-苯基-α-氨基酸9a~9g,优化了经典的Bernthsen方法。 第二部分,对目标化合物N-9-吖啶基-α-氨基酸5a~5i的荧光和紫外光谱性质以及N-9-吖啶基-α-氨基酸甲酯5a~5i的水解性质进行了初步探讨和研究。 在此基础上选择性地将N-9-吖啶基氨基乙酸用于对痕量铜离子的荧光分析研究。结果表明,N-9-吖啶基氨基乙酸是一种高效率、高选择性、重现性好的测定Cu2+的荧光试剂。
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