烯胺酮类化合物参与的串联反应是有机合成中的研究热点之一,已经广泛地应用于杂环化合物的构建和新药研发。本文从两种不同类型的烯胺酮出发,成功地实现了吡咯并喹啉、螺环氧化吲哚以及α卤代N-芳基烯胺酮骨架的构建。论文主要包括三方面的研究内容:首先,我们在TMSC1催化下,以β-烯胺酮与靛红为原料,成功地实现了一系列吡咯并喹啉-1-酮类化合物的构建。该反应条件温和、操作简便、底物显示出较好的官能团耐受性。我们对产物吡咯并喹啉-1-酮类化合物的碳碳双键位置进行了氧化实验探究。我们发现并建立了一种新的合成策略去构建1,3-二羰基吡咯并喹啉类化合物。其次,我们利用Br(?)nsted酸控制的发散式串联合成策略选择性合成了吡咯并喹啉和螺环氧化吲哚。当以有机羧酸参与串联反应时,通过酰基化反应,可以合成一系列多取代3-酰基吡咯并喹啉类化合物。通过调整反应条件,当以KHSO4代替有机羧酸参与串联反应时,经过[1+2+3]环化反应,可选择性得到结构对称的螺环氧化吲哚。我们成功获得的反应中间体——α,β-不饱和的氧化吲哚,通过设计不同的控制实验,顺利得到了结构不对称的螺环氧化吲哚。另外,我们通过对吡咯并喹啉类化合物的羟基来源以及碳正离子形成的研究,合理地提出该分散式串联反应的机理以及化学选择性的原因。最后,基于N-芳基烯胺酮类化合物的α位具有良好反应活性,我们研究并建立了区域选择性合成α卤代N-芳基烯胺酮类化合物的新方法。反应仅在CuX2(X=Cl,Br)促进下顺利实施。