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3-巯基-1-丙醇是合成橡胶生产过程中的聚合及硫化调节剂,是医药、染料、农药等合成的重要有机合成中间体,还是金属表面强化剂、有机添加剂、修饰剂、金属缓蚀剂以及酶法和化学法合成寡糖的无痕迹连接分子等。此外,它还可以用作亲水性自组装单分子层、抗氧剂以及某些催化剂的制备,如:抗氧剂-565和铱等贵金属催化剂的制备。目前国内的3-巯基-1-丙醇主要依赖进口,且价格昂贵,开发出一条新的工业化生产路线是研究者急需解决的问题。首先,本文以1,3-丙二醇为原料,经卤代反应合成制备3-巯基-1-丙醇的原料3-卤代-1-丙醇,其合成工艺如下:1,3-丙二醇、氢溴酸、冰醋酸在甲苯中回流带水反应制备3-溴丙基乙酸酯,与甲醇在强酸性阳离子交换树脂的作用下进行酯交换得到目的产物3-溴-1-丙醇,纯度约95.51%,收率83.88%,产物经红外表征确定。设计了1,3-丙二醇和HCl气体在羧酸催化剂作用下反应制备3-氯-1-丙醇的工艺路线,制备的目的产物3-氯-1-丙醇纯度约96%,收率78.16%,产物结构经红外表征确认。然后,考察了3-卤代-1-丙醇合成3-巯基-1-丙醇的工艺路线:设计了3-溴-1-丙醇合成3-巯基-1-丙醇的路线,以3-溴-1-丙醇、硫脲为原料,在相转移催化剂双十六烷基二甲基氯化铵作用下回流反应12 h合成S-醇丙基异硫脲氢溴酸盐,产物熔程:93.7℃-94.8℃,收率80.70%,结构经H谱和质谱表征确认。S-醇丙基异硫脲氢溴酸盐在NaOH溶液中回流水解得到目的产物3-巯基-1-丙醇,收率77.22%,纯度95%,产物结构通过红外和质谱表征确认。3-氯-1-丙醇、硫脲为原料,在相转移催化剂双十六烷基二甲基氯化铵作用下回流反应14 h合成S-醇丙基异硫脲盐酸盐,产物熔程:113.8℃-114.7℃,收率72.82%,结构经H谱和质谱表征确认。S-醇丙基异硫脲盐酸盐在NaOH溶液中回流水解得到目的产物3-巯基-1-丙醇,收率77.32%,纯度98%,产物结构通过红外和质谱表征确认。对这两条合成路线进行比较,3-溴-1-丙醇路线收率较高,但反应步骤多,工艺较为复杂;3-氯-1-丙醇的合成路线的成本较低,合成工艺较简单,但需注意环保问题。