【摘 要】
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该文设计了两条松叶蜂性信息素前体化合物--3,7-二甲基-2-十三醇的合成路线,并对其进行了深入的探讨.路线一是以正辛醇为原料,经氧化、Mannich反应、碳碳和碳氧双键还原、溴
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该文设计了两条松叶蜂性信息素前体化合物--3,7-二甲基-2-十三醇的合成路线,并对其进行了深入的探讨.路线一是以正辛醇为原料,经氧化、Mannich反应、碳碳和碳氧双键还原、溴化等步骤,得到2-甲基-1-溴辛烷,总收率为13.0﹪;以2,3-环氧丁烷和丙二酸二乙酯为原料合成了3,4-二甲基-γ-丁内酯,收率为57.7﹪;最后以所合成的2-甲基-1-溴辛烷和3,4-二甲基-γ-丁内酯为原料,经烷基化、开环和黄鸣龙还原等反应,得到目的化合物3,7-二甲基-2-十三醇,收率为4.0﹪.路线二同样以正辛醇为原料,经氧化、Mannich反应、碳碳双键还原,得到2-甲基辛醛,再经羟乙烯基化、烯醚交换反应、Claisen重排、羟甲基化和碳碳双键还原,得到3,7-二甲基-2-十三醇进行酯化,得到3,7-二甲基-2-十三醇乙酸酯和丙酸酯,即松叶峰性信息素的活性组分,收率分别为81.1﹪和78.9﹪.该文所得到的所有产物均经核磁共振谱等鉴定其结构.
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