多齿N-杂环卡宾—铑络合物催化芳基硼酸与醛的加成反应研究

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N-杂环卡宾已经成为有机金属和无机配位化学中广泛应用的配体。它们不仅能够与许多过渡金属络合,而且能够与主族元素络合,比如铍、硫、碘等。由于N杂环卡宾结构的多样性,以及它们的金属络合物良好的稳定性和催化活性,N-杂环卡宾金属络合物已经用于催化各种有机反应,特别是C-C键、C-N键、C-O键、以及C-H的形成。现在,N-杂环卡宾配体已经不仅仅是传统膦配体的补充,而且已经部分取代膦配体催化各种有机反应。 二芳基甲醇是有机合成的重要中间体。采用芳基硼酸与醛的加成反应来制备二芳基甲醇是有效的方法之一。 六齿N-杂环咪唑鎓盐化合物未有报道。多齿N-杂环卡宾金属络合物用于催化反应的研究还很少,六齿N-杂环卡宾—铑络合物催化芳基硼酸与醛的加成反应的研究还没有报道。本文介绍了以均三甲苯为原料,经过溴甲基化以及溴代反应,合成了六溴甲基苯,然后和l-取代咪唑化合物反应合成一系列相应的新型六齿N-杂环咪唑鎓盐化合物。采用原位制备的方法合成六齿N-杂化卡宾—铑络合物以催化芳基硼酸与醛的加成反应制备二芳基甲醇,取得了很好的收率。 将合成的5个新型六齿咪唑鎓盐,1个双齿咪唑鎓盐和1个三齿咪唑鎓盐,通过原位制备的方法将其应用于催化芳基硼酸与醛的加成反应。经过条件筛选与优化实验,确定了优化的反应条件。在优化条件下,采用[Rh(COD)Cl]2(1.5 mol%),咪唑鎓盐7(1 mol%),KOBu-t
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