交叉脱氢偶联反应在氧化条件下直接通过两分子反应底物C?H键的断裂形成C-C键的直线合成方法具有底物无需预官能团化,步骤、原子经济性高,选择性好,环境友好,可直接用于后期官能团修饰等优点,现已成为合成有机化学中构建C-C键的基本策略。第一部分为利用交叉脱氢偶联反应构建茚酮类化合物。首先阐述了香豆素及茚酮的应用,香豆素杂合茚酮化合物茚并[2,1-c]铬烯-6,7-二酮的应用及合成方法;综述了羰基导向实现交叉脱氢偶联的反应研究。设计以具有多种生物活性的3-苯甲酰基香豆素作为底物,经羰基导向实现分子内C(sp~2)?H交叉脱氢偶联高效合成香豆素杂合茚酮类化合物。通过对反应条件的筛选,获得最佳反应条件,随后拓展25个底物,最高收率可达93%,其中包括10个含有卤原子的产物,可进一步衍生化生成其它结构多样化的化合物。与其他制备方法相比,该方法具有反应步骤少,操作简单,无需预活化以及原子经济性高等特点。依匹哌唑是一种新型多靶点作用机制的用于精神障碍疾病的治疗药物。在论文的第二部分,利用Ullmann偶联替代Buchwald-Hartwig偶联完成依匹哌唑工艺路线优化。第二部分系统的综述了抗抑郁药依匹哌唑的合成方法,在此基础上,选择了较优合成路线:4-溴苯并噻吩为起始原料,与哌嗪经Ullmann偶联反应得到1-(苯并[B]噻吩-4-基)哌嗪(收率80%)。所得中间体1-(苯并[B]噻吩-4-基)哌嗪与7-(4-氯丁氧基)-1H-喹啉-2-酮发生缩合得到最终产品依匹哌唑(收率80%)。在此路线中,主要对1-(苯并[B]噻吩-4-基)哌嗪进行工艺改进,利用Ullmann偶联替代了传统常见的Buchwald-Hartwig偶联,反应中考察了催化剂、配体、碱、溶剂、反应温度和反应时间对反应的影响。该反应具有路线短、成本低、收率高、纯度好等优点,适用于工业化生产。