偶氮萘化合物在有机染料、颜料和食品添加剂等方面具有广阔的应用前景,且由于独特的光化学反应能力,它们也能应用于光响应功能材料领域。此外,偶氮萘化合物还是重要的有机合成子。近年来,偶氮萘化合物的应用研究取得了一定的进展,但开发一些新的合成方法来合成其结构多样的去芳构化化合物仍然具有极大的需求。本文实现了首例偶氮类化合物的氧化去芳构化,合成了同时与碳碳双键和碳氧双键共轭的羰基腙类化合物。通过考察酸、氧化剂、溶剂和反应温度等反应条件对模板反应的化学产率的影响,确定了最佳反应条件:酸为对甲苯磺酸(100mmol%)、氧化剂为2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ,150 mmol%)、溶剂为三氯甲烷(1 mL),在60℃下反应6 h。并在最优反应条件下,对反应的普适性进行了考察,以理想的化学产率(最高可达95%)合成了一系列羰基腙类化合物。此外,该反应可以扩大到克级,而化学产率没有明显的差异。