α-羟基酮是许多具有生物活性的分子、合成药物以及天然产物的结构单元。另外,α-羟基酮也广泛用于构建大分子和制备其他重要化合物。由于α-羟基酮的重要性,其合成的方法一直受到有机化学家们广泛关注。本论文探索了α-羟基酮合成的新方法及其在有机合成中的应用,取得了以下研究成果:在二氧化碳氛围下,醋酸银/DBU作为二元催化体系可以有效催化炔醇水解,高产率、高区域选择性的生成α-羟基酮类化合物。与过去报道的炔烃水解合成α-羟基酮的方法相比,该方法避免使用剧毒的汞盐作为催化剂,环境友好;且各种芳基、烷基取代的内炔醇和末端炔醇均能顺利地进行该反应,底物范围广,官能团兼容性好,区域选择性更高。以合成的α-羟基酮为原料,我们进一步系统地开展了其在有机合成中的应用研究。首先,我们发展了一种铜催化、碱促进的α-羟基酮与腈类化合物[4+1]串联环化反应合成多取代3(2H)-呋喃酮的方法。该方法的优点包括原料易得,使用廉价的催化剂,底物范围宽广,官能团兼容性高以及操作简单等。利用该方法,我们成功地合成出高效的环氧合酶-2选择性抑制剂4-(3-乙酰基苯基)-2,2-二甲基-5-(4-(甲磺酰基)苯基)-3(2H)-呋喃酮。这一例子进一步彰显了该合成方法的步骤经济性与实用性,因而具有潜在的应用价值。此外,我们发现在碱的作用下,利用α-羟基酮与丁炔二酸二甲酯为原料,可以一步直接构建吡喃[4,3-a]喹嗪-1,4,6(2H)-三酮和2H-吡喃-2,5-(6H)-二酮两种杂环化合物。喹嗪酮和吡喃二酮作为两类重要的杂环化合物,它们的合成方法此前却是少有报道的。我们的方法反应条件简单温和,实验操作简便,具有高官能团兼容性。最后,我们利用α-羟基酮为原料发展出一种合成1,3-二芳基取代的丙烯类化合物及泡烯酮类化合物的新方法。该方法是在碱的促进下,α-羟基酮(或苯基丙酮)与苯乙炔作用,发生了一种新的Haller-Bauer类型的碳-碳键断裂反应。