本文以西方观念史（思想史）学者以赛亚·伯林的思想为考察对象,以思想史的角度和方法,分析了其生平和历史环境对其思想的塑造作用。在这一基础上,本文通过伯林与乔治·克劳德的争论,得出了其价值多元论并非基于自由主义,甚至并不只支持自由主义的结论,并以此为媒介,将我们引向了其价值多元论的核心内容:两种自由的分类、普遍主义,以及共情。伯林的自由概念实际上是关于个人拥有自主性/自我创造能力的学说,并且只有置于其价值多元论的背景下才能得到理解。针对其自由概念,我们将儒学中有关自主性和自我创造的部分与伯林进行了比较,得出了儒学实际上倡导个人拥有择善自由的结论,但伯林在保障自由的实现上,则更趋向于社会而非个人。借助于厘清其与施特劳斯的争论,我们澄清了其价值多元论的基础实际上是基于普遍主义,而非相对主义。而理解不同的文化和历史,除却理性之外,还需借助于共情,方能得以实现。在完成了核心内容的讨论后,我们依次检视了其价值多元论在中国思想史、马克思主义以及现实中的可能。他的价值多元论实际上是一种超越具体国别甚至于具体文明的包容理论,这也最终将我们引向了其价值多元论对我们当下中国思想史研究的意义中来。