两种中国南海软珊瑚的化学成分研究

来源 :锦州医科大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:jimmyhill
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目的海洋来源的天然产物具有化学结构多样性和生物活性多样性的特点,在长期以来的新药研究发展以及新药先导化合物发现中起着重要的作用。为了寻找具有结构新颖和生物活性好的海洋天然产物,对采自中国南海亚龙湾和西岛的2种海洋无脊椎动物(分别是短指软珊瑚Sinularia hirta和肉芝软珊瑚Sarcophyton sp.)进行化学成分的研究。方法将解冻好的珊瑚样品切碎后用丙酮超声提取至无色,减压浓缩后除去有机溶剂,之后再将浓缩物悬浮于水中,依次用同等体积的乙醚和正丁醇溶液萃取,收集有机相萃取液再次减压浓缩后得到的乙醚和正丁醇粗浸膏。乙醚粗浸膏经硅胶柱层析,以石油醚-乙醚(PE-EE)和二氯甲烷-甲醇(DCM-Me OH)体系进行梯度洗脱,正丁醇粗浸膏点板后备用。将乙醚粗浸膏经过梯度洗脱后的每个组份再分别经过硅胶柱层析、凝胶渗透色谱法、半制备及手性HPLC色谱等技术进行分离、纯化得到单体化合物。之后再分别测试这些单体化合物的NMR和MS图来确定其平面结构,进一步再利用计算碳谱和ECD、生源推导等方式,对化合物的立体构型进行鉴定,从而确定了这些化合物的化学结构。最后将鉴定好的单体化合物测定其抗肿瘤活性。结果从珊瑚06-YAL-50中分到29个化合物,有14个新化合物,包括1个新骨架、7个Xeniaphyllane型二萜化合物、1个Norxeniaphyllane型降二萜化合物、1个Caryophyllane型倍半萜化合物、2个Norcaryophyllane型降倍半萜化合物和2个Norhumulene型降倍半萜化合物。根据1D-NMR和质谱确定平面结构再通过2D-NMR、计算碳谱和计算ECD确定了Xeniaphyllane和Norhumulene型化合物的相对构型和绝对构型。将所得到的化合物对肿瘤细胞的抑制作用做研究,发现A-1、A-5、A-6、A-7、A-9、A-10、A-13、A-14化合物对肺癌(A549)、结肠癌(HT-29)、肝癌(SNU-398)和胰腺癌(Capan-1)有一定的抑制作用。还从珊瑚18-XD-14中分离到9个化合物,包括1个新的Chatancin型化合物和2个西松烷二聚体。结论本研究从中国南海海域的2种珊瑚中共提取分离纯化得到38个化合物,其中15个单体新化合物、包括1个新骨架。化合物A-2和A-3是通过计算碳谱确定的相对构型,化合物A-2、A-3、A-4是通过计算ECD确定的绝对构型。并且发现化合物A-1、A-5、A-6、A-7、A-9、A-10、A-13、A-14有一定的抑制肿瘤细胞的活性。通过对南海的2种珊瑚化学成分研究,说明我国南海珊瑚的次生代谢产物具有丰富的化学多样性,有利于进一步开发利用我国的海洋资源。
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