四氢喹啉类化合物常见于天然产物以及现有药物中,以该骨架为母体的化合物具有多种的生理活性,在抗癌、抗菌、抗病毒、抗阿尔茨海默症和糖尿病等方面均有应用前景。现有的合成方法,包括喹啉环的部分还原、Povarov反应和分子内成键反应等,大都需要用到强酸、强还原剂和卤取代物等。2016年,本课题组开发了Zn（Ⅱ）催化下的分子内芳氢化交叉脱氢偶联反应,并应用于2-吲哚取代四氢喹啉化合物的绿色制备。在该反应中炔丙基苯胺底物中的炔键作为氢原子受体,在Zn（OAc）₂活化下首先分子内芳氢化成环,然后发生1,3-氢转移得到亚胺正离子,最后发生亲核试剂吲哚的亲核加成反应,得到终产物2-吲哚取代-1,2,3,4-四氢喹啉,该反应不需要外加氧化剂,原子利用率达到100%,符合绿色化学的理念。本次工作中,硝基甲烷（sp³杂化碳亲核试剂）在ZnBr₂（10 mol%）作为催化剂、反应温度为100 ^o C、氮气保护的条件下,与不同N-炔丙基苯胺发生IH-Redox CDC反应,成功构造了13种2-硝甲基取代-1,2,3,4-四氢喹啉化合物,产率由15%至70%,底物适用性良好。并由终产物3a为原料制备了3例重要的药物中间体和1例MT₂褪黑激素受体激动剂。苯乙炔类化合物（sp杂化碳亲核试剂）在ZnBr₂（20 mol%）作为催化剂、1,2-二氯乙烷作为溶剂、反应温度为120 ^oC、氮气保护的条件下,与不同N-炔丙基苯胺发生IH-Redox CDC反应,成功构造18种2-苯乙炔取代-1,2,3,4-四氢喹啉化合物骨架,产率由51%至80%,底物适用性好。基于该反应方法,制备了2例天然生物碱cuspareine和galipinine,并由终产物9ca为原料制备了1例稠环化合物。基于课题组对IH-Redox CDC反应机理的氘标记实验研究,2例吲哚的氘标记实验被补充,证实终产物中C4位置氘氢是N-苄基-N-（2-炔基-3-氘丙基）苯胺的炔丙基末端C-D键成环后保留在原位所致,而N-苄基-N-（2-炔基-3-氘丙基）苯胺来自于炔基末端C-H键与亲核试剂C-D键之间的氢氘交换反应。3例氘标记实验被实施（N-苄基-N-（2-炔基-3-氘丙基）苯胺、N-苄基-N-（1-氘-2-炔丙基）苯胺以及1-氘代苯乙炔）,证实IH-Redox CDC终产物C2和C4发生1,3-氢转移过程的存在,进一步验证了IH-Redox CDC反应机理。