红葡萄柚是重要的柑橘品种,因其营养丰富色泽诱人而具有较高的商业价值,但在加工及贮藏过程中容易发生品质变化而导致其商业价值降低。本研究从番茄红素降解的角度出发,通过对红葡萄柚中番茄红素的分离纯化及结构鉴定,以此为基础研究红葡萄柚中番茄红素的热降解途径,以及红葡萄柚汁内源因子在番茄红素降解过程中的影响作用,进一步阐明由番茄红素降解引起的红葡萄柚褐变机制。同时,利用量子化学分析不同番茄红素异构体的稳定性,并构建不同类胡萝卜素异构体抗氧化活性的定量构效关系模型。归纳和总结本论文的研究结果,得出主要以下结论：1、对红葡萄柚进行营养成分分析,并研究了红葡萄柚在贮藏过程中营养成分的变化。结果表明,红葡萄柚中含有较丰富的番茄红素及其他类胡萝卜素、抗坏血酸、糖类等营养物质,还含有丰富的Cu、Fe、Zn、Mg、Ca等人体必需微量元素。红葡萄柚中的可溶性糖主要为葡萄糖、果糖和蔗糖,红葡萄柚中特征风味物质为柠檬烯、1-石竹烯等。在红葡萄柚汁贮藏过程中,随着番茄红素含量下降其果汁特征红色也逐渐损失并发生褪变,低温有利于番茄红素及色泽的稳定。红葡萄柚贮藏过程中其总酸含量缓慢增加,还原糖含量先上升后下降,抗坏血酸含量略有下降后平缓增加。2、运用HPLC分析鉴定红葡萄柚中类胡萝卜素主要为p-胡萝卜素、15-顺式番茄红素、13-顺式番茄红素、9-I顺式番茄红素及全反式番茄红素,其中含量最高的为全反式番茄红素。通过有机溶剂浸提法提取红葡萄柚中番茄红素并对提取工艺进行响应面优化,得到番茄红素提取的优化工艺参数：提取温度30℃,提取时间3.8h,液料比为3.5：1(mL/g)。建立了以石油醚／丙酮梯度洗脱为洗脱液的硅胶柱层析分离纯化番茄红素的方法,综合运用紫外可见吸收光谱、化学定性测试、红外光谱、HPLC分析及质谱分析对红葡萄柚中提取纯化番茄红素进行结构鉴定。3、本研究发现了超声提取红葡萄柚中全反式番茄红素的提取规律。超声辅助提取在较少提取时间内即达到远大于浸泡提取的提取量；且在相对低温度下超声提取即可达到最大的番茄红素提取量；在不同液料比下,与CSE相比,超声提取在提高番茄红素产量方面具有明显优势；合适的超声强度有助于番茄红素的提取；相比于连续超声,在合适的脉冲间隔下脉冲超声具有更好的提取效率；在超声提取过程中对观察到的番茄红素的异构化反应进行HPLC-PAD分析与鉴定。发现主要异构产物分别为15-cis-,13-cis-,9-cis-,9,13’-di-cis-和9,13-di-cis-番茄红素异构体。4、本研究确定了不同加工贮藏因素对红葡萄柚番茄红素稳定性的影响。pH4.0时红葡萄柚番茄红素热降解速率最快；此外,番茄红素对热、光等都十分敏感；Mg2+、Zn2+,Ca2+对红葡萄柚中番茄红素均表现出一定的保护作用,Cu2+、Fe3+等对番茄红素有明显的破坏作用,且随着其浓度的增加破坏作用显著增强。葡萄糖对番茄红素的降解具有一定保护作用,而果糖和蔗糖会促进番茄红素的降解,且蔗糖促降解作用更为显著。5、对红葡萄柚番茄红素和色泽进行了热降解动力学研究,结果表明不同温度下番茄红素和色泽降解均为一级降解动力学,确定红葡萄柚汁热处理过程中番茄红素热降解及色泽热降解动力学之间可用线性关系C/Co=1.7707(a*/a*o)+0.8012来表示。对番茄红素热降解进行HPLC-PAD在线监测发现单顺式mono-cis异构体呈现先上升后下降的趋势,而后生成的双顺式di-cis-异构体由于向单顺式转变或发生降解,其含量在加热4h后开始下降,而全反式番茄红素在整个加热过程中呈持续下降趋势,继续加热会导致异构化产物降解为小分子醛酮,从而造成总番茄红素含量的下降。6、通过对模拟体系中番茄红素的降解动力学研究,揭示了红葡萄柚中主要内源因子对红葡萄柚番茄红素降解的协同作用。抗坏血酸和糖类能显著促进番茄红素的热降解,而p-胡萝卜素却能延缓番茄红素的降解,且这种保护作用比前两者促进作用更为优势。β-胡萝卜素和抗坏血酸均能降低温度对番茄红素降解速率的影响,而糖类对番茄红素的促降解作用却与温度密切相关。与其他模拟体系不同,当温度大于70℃时,糖存在模拟体系中的番茄红素热降解并不符合一级反应动力学。此外,Cu2+会显著促进番茄红素的热降解,且当体系中同时存在Cu2+与抗坏血酸时,会加速促进番茄红素的降解,且其降解速率远大于Cu2+与抗坏血酸单独作用的速率之和,Cu2+与抗坏血酸对番茄红素的降解作用存在一种耦合氧化机制,即Cu2+通过催化抗坏血酸氧化以此促进番茄红素的氧化降解。7、运用量子化学的半经验法AM1分析了不同番茄红素异构体的总能量,得出各异构体稳定性顺序为5-cis>9-cis>all-trans> 13-cis> 15-cis>7-cis> 11-cis。此外,运用分子力学和量子化学手段构建了不同类胡萝卜素异构体抗氧化活性的线性和神经网络定量构效关系模型(QSAR),其中多层神经网络模型具有更好的拟合性和预测能力。结构参数最高已占轨道能量EHOMO与最低未占轨道能量ELUMO的能隙值Ehl和生成热HF是影响类胡萝卜素异构体抗氧化活性的主要结构参数。