Fascaplysin是1988年从海洋海绵体Fascaplysinopsis sp.中分离出来的第一个天然双吲哚海洋生物碱。Fascaplysin作为一类五环季铵盐化合物,其化学分子式为C18H11Cl N2O,分子量为306.75。这一化合物具有广泛的生物活性。Fascaplysin可通过特异性抑制CDK4、DNA嵌合和抑制新生血管三种途径,来发挥其抗癌作用。然而,目前只存在很少的Fascaplysin衍生物,因此我们设计并合成了多个带有官能团结构的新衍生物,并对其进行了药理学研究。我们以较高的收率,实现了两步合成Fascaplysin的方法研究。我们在合成路线的中间步骤,以关键中间体β-carboline为底物对其进行了不同官能团化的衍生,得到了七个新的衍生物分子;并实现了其中两个分子的环合反应,生成了两个新的Fascaplysin衍生物。我们随后将这九个衍生物在细胞层面进行抑制神经胶质瘤的药理学研究。根据结果显示,多个衍生物对神经胶质瘤生长均有良好的抑制作用。γ-丁氨酸是一种非蛋白氨基酸,简称GABA。在哺乳动物的体内,GABA是重要的抑制性神经递质。GABA和L-谷氨酸在含量水平保持平衡的前提下通过相互协调来完成大脑许多重要的神经活动,保证了生命体的正常运作。当大脑中的GABA的含量下降时,会导致一系列神经退行性疾病或精神疾病的出现,例如精神分裂症、抑郁症、阿尔茨海默症和癫痫等。若要提高GABA的浓度,可通过抑制GABA-AT来达到效果。研究表明,含五元环的碳环核苷可以对GABA-AT有抑制作用。这类碳环核苷化合物可以通过含内酰胺结构的氮杂降冰片烯水解得到。氮杂降冰片烯是一类特殊的桥环烯烃,分子内酰胺键的存在可以使该结构在水解条件下迅速开环生成带有氨基和羧基的碳环核苷类衍生物。目前对于该结构的修饰主要集中于烯烃双键上。我们课题组通过三步反应的合成方法实现了GABA-AT抑制剂的制备。该方法利用超碱体系（nBu Li+KOtBu）实现了降冰片烯类结构高收率,多官能团化等目标。但该方法用到的有机碱烷基锂nBu Li因其空间位阻较小,容易在反应过程中与底物发生加成反应,进而降低该反应的效率。因此,我们通过使用空间位阻较大的有机碱氨基锂LDA（lithium diisopropyl amide）代替超级碱（nBu Li+KOtBu）的方法,实现了氮杂降冰片烯结构中烯烃C–H键的直接官能团化。该方法条件温和,且反应产率高。