核酸类两亲性分子的合成及气液界面性质研究

来源 :中国石油大学(华东) | 被引量 : 0次 | 上传用户:hyzxp01
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“Nucleolipid”是将脂类共价地连接到核碱基、核苷、核苷酸或寡聚核苷酸上形成的两亲性的杂交分子,因其同时具有核酸的分子识别功能(包括氢键作用、π-π堆积作用等)和脂类独特的聚集性质,能够在水溶液中形成诸如囊泡、纤维等一系列尺寸的组装体,因此这类核酸两亲分子在构建超分子材料、发展药物传递系统、基因转染等领域都有着广阔的应用前景。本文通过对核苷酸3’末端进行疏水性修饰,合成了Cn-3’-TMP系列分子,合成包括亚磷酰亚胺偶合、氧化、脱保护等步骤。同时对该系列核酸两亲分子进行了功能化修饰,在核苷酸与脂肪链之间引入了2-硝基苄基这一光敏性基团,以期通过特定光照(365nm)改变该两亲分子的组装形貌,用于发展高级的药物传递系统,以实现高效的药物控制释放。ESI-MS、1H-NMR和13C-NMR数据综合表明我们获得了纯度较高的Cn-3’-TMP系列分子和光敏性的Cn-3’-TMP系列分子,证实了合成方案的可行性。接下来,本文通过表面张力法研究了Cn-3’-TMP(Ⅳ)和光敏性的Cn-3’-TMP(Ⅳ)系列分子在0.2M pH8.0PBS缓冲溶液中25℃下的气液界面性质。与gemini表面活性剂相似,当烷基链长度达到一定数值时,两种系列化合物的界面性质会发生趋势的偏离,对于Cn-3’-TMP(Ⅳ)系列,该长度是18,而对于光敏性Cn-3’-TMP(Ⅳ)系列,是16。当碳链长度小于这一转折点时,同一系列的化合物随碳链长度增加,CMC减小,表征吸附效率的pC20增大;当达到这一转折点时,化合物的CMC不再下降甚至变大,pC20也相比前一碳链长度减小,表面吸附效率下降。而且对于Cn-3’-TMP(Ⅳ)系列,碳链长度不超过16时,logCMC和pC20都与碳链长度n呈线性关系。对于n=12,14,16的Cn-3’-TMP(Ⅳ)系列,随碳链增长,表面的饱和吸附量Γmax增加,分子极限面积Amin减小。
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