【摘 要】
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7—苯乙酰胺—3—氯甲基头孢烷酸对—硝基苄酯（GCLE）是合成头孢菌素药物的新型中间体。制备GCLE,以青霉素为原料,需经过氧化、酯化、扩环、还原、氯化等步骤。 本文对合成青
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7—苯乙酰胺—3—氯甲基头孢烷酸对—硝基苄酯（GCLE）是合成头孢菌素药物的新型中间体。制备GCLE,以青霉素为原料,需经过氧化、酯化、扩环、还原、氯化等步骤。 本文对合成青霉素亚砜酯进行了深入研究。以青霉素G钾盐为起始原料,选用低浓度（8.5%）过氧乙酸作氧化剂,采用反加法,获得氧化产物青霉素亚砜。然后在室温下以DMF为溶剂,采用对—硝基苄基作为羧基保护基,合成了青霉素亚砜酯。两步产物通过红外光谱、核磁共振、物理分析等分析方法证实与目标产品一致。本方法具有产率高、产品纯度高、反应条件温和且操作安全等优点。 同时尝试了改进的Kukolja扩环法合成3—环外亚甲基头孢亚砜酯。以甲苯为溶剂,NCP为卤化试剂,无水SnCl4为路易斯酸,通过选用了不同的酸清除剂,以制备闭环产物。其反应过程中的现象都与文献一致,但最终未能获得产品,因而还有待于进一步摸索。
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