杯芳烃能引起人们的兴趣很大程度上归因于其潜在的超分子催化和模拟酶功能,其疏水的空穴可通过简单地改变单元数目的方式调节其尺寸、构象易变从而使之可调控,其边缘也可以通过引入功能基团的方式进行修饰和衍生化。当前杯芳烃的自组装膜研究是杯芳烃化学的研究热点之一,这种膜表面由于杯芳烃空洞的存在拥有均匀的孔隙,从而可以作为“分子筛”在分子离子中有潜在应用。分子自组装(SAMs)作为化学、物理学、生命科学和材料科学的交叉学科,在光电材料、人体组织材料、高性能高效率分离材料以及纳米材料中都具有很好的应用前景,越来越受到各国研究者的重视。总体来讲,分子自组装的应用为以下三个领域:纳米材料、膜材料及生物科学。基于杯芳烃巨大的潜在作用,我们通过在杯芳烃的上缘导入含有硫功能基的砌块分子的方式,借助于可以在金上形成SAMs的功能基-S-,而杯芳烃在分子识别领域能发挥很大的作用,因此我们合成了一系列具有含硫功能基的杯芳烃分子有希望在分子自组装和分子识别等方面能有新的突破。本论文主要包括以下内容:1.第一章绪论中,主要介绍了杯芳烃的基本知识和分子自组装的基本原理、性质以及研究进展与现状。简单介绍了本实验室前期研究工作,在这些研究成果的基础上,提出了本论文的研究课题以及设计了本论文的目标分子。2.第二章主要讨论了由对叔丁基苯酚在以氢氧化钠作碱、二苯醚作溶剂的条件下如何定向地生成杯[4]芳烃,在不同碱性条件下保护杯芳烃下缘的三个羟基而得到的产物的构象不同,以及如何能够确保构象稳定的问题。3.第三章主要讨论了利用成醚的反应,使两个杯芳烃分子能够通过一个或者两个硫功能基连接起来,从而成功地合成了具有硫醚功能基的杯芳烃衍生物。本文中部分中间体和所有目标化合物的结构均通过1H NMR、13C NMR、DEPT和MS组合测定得到确认。