本论文主要研究了催化不对称去芳构化(CADA)反应在构建高度官能团化的多环化合物中的应用。使用手性磷酸催化剂,我们实现了吲哚衍生物N-烷基化异喹啉去芳构化反应,在室温下能够以较好的收率及立体选择性控制构建一系列含有1,2-二氢异喹啉及引哚N-官能团化分子片段的化合物(最高至98%收率,94%ee),为这类骨架的不对称合成提供了一种策略。二氢异喹啉及吲哚骨架广泛存在于生物碱中,各自具有丰富的生理及药理活性。我们在成功实现该方法学研究的同时,也为发掘更多具有潜在生物活性的分子提供了可能性。该反应条件温和、原料易得且操作简单,底物范围较广。通过对该反应克级规模及产物转化的尝试,我们进一步验证了该反应潜在的应用性。另外,手性磷酸合成步骤繁琐且不易回收,对此我们合成了三种基于手性磷酸的有机多孔材料,在对部分物理性质进行表征的同时,通过催化反应发现该材料具有一定的催化活性且通过过滤回收后能够循环使用,产物的收率及对映选择性保持不变。该材料的合成有望实现手性磷酸简易负载化,进一步降低合成成本。