【摘 要】
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萘普生(Naproxen)是一种广泛使用的镇痛消炎药。它是一个手性分子,其中S型药效为R型的28倍,而工业上主要通过拆分法得到S-Naproxen,拆分法表现出许多不足。因此,如何直接合成S-Na
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萘普生(Naproxen)是一种广泛使用的镇痛消炎药。它是一个手性分子,其中S型药效为R型的28倍,而工业上主要通过拆分法得到S-Naproxen,拆分法表现出许多不足。因此,如何直接合成S-Naproxen具有重要的实际意义。 2-溴-1-(6′-甲氧基-2′-萘基)丙-1-酮是合成Naproxen的关键中间体之一。文章首先在Windows平台上运用PM3程序对2-萘甲醚和1-溴-2-萘甲醚分子的微观结构(电荷密度、键角和原子空间距离等)进行了量子化学计算,并分析论证了溴化“占位”合成线路的可行性和正确性。 论文主要研究了2-溴-1-(6′-甲氧基-2′-萘基)丙-1-酮的合成。从原料2-萘酚开始,经过醚化、溴化、丙酰化和脱溴等反应合成了2-溴-1-(6′-甲氧基-2′-萘基)丙-1-酮。在醚化反应中,将4A分子筛的物理吸附和浓硫酸的化学吸附结合到反应体系中来,研究了它们的变化对产物得率的影响;在萘环的溴化、丙酰化和脱溴反应中,主要研究了溶剂的用量、溶剂配比、物料配比、反应时间和反应温度等对目标产物得率的影响;而对1-(6′-甲氧基-2′-萘基)丙-1-酮羰基α-C的选择性溴化,主要研究了溶剂和溴化剂的选择、物料配比和溶剂的用量等参数对产物质量和得率影响的研究。最终得到了合成2-溴-1-(6′-甲氧基-2′-萘基)丙-1-酮的最佳工艺条件。该工艺具有反应时间短、产物得率高和环境友好等优点,同时也大大降低了副产物1-(2′-甲氧基-1′-萘基)丙-1-酮的生成,为以后合成步骤中的选择性溴化提供了有价值的参考作用。在工艺研究的过程中,对各步合成的目标产物进行了DSC差热扫描、IR、1H-NMR和GS谱图分析和鉴定。
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