二(4-羟基苄基)硫醚(T1)是一种从名贵中草药天麻里提取出来的酪氨酸酶抑制剂,它能有效阻止黑色素的形成。T1也可以通过化学合成的方法得到,但现有文献报道的方法步骤复杂、收率低、不经济环保。针对这一现状,本文首次提出以4-羟基苯甲醇和硫代硫酸钠为原料在乙酸-乙酸钠缓冲溶液中进行回流反应合成T1,此方法绿色环保、简单易行、收率高、成本低廉、产品质量好。本文优化出来的最佳合成条件为:4-羟基苯甲醇与硫代硫酸钠的摩尔比为1:0.71,溶剂与4-羟基苯甲醇质量比为20,反应溶剂为乙酸-乙酸钠缓冲溶液且4-羟基苯甲醇:乙酸:乙酸钠质量比为1:1.2:0.82。依此条件,回流反应13小时后得到T1粗品,粗品用50%乙醇水溶液重结晶(重结晶溶剂与粗品质量比为7.5:1),得到纯品,总收率67.6%。本方法有较好的普适性,应用此方法本文合成了 T2、T3和T4三种化合物,分别为T1的二甲氧基、四甲氧基和二乙氧基类似物。对这四种化合物的DPPH自由基清除率和还原力的测定结果表明,T2、T3和T4均有较好的抗氧化性,其抗氧能力与2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚(BHT)和生育酚相当。对苹果汁、新鲜苹果切片和对虾的护色保鲜作用的研究表明:T2具有一定的防褐变效果。T1、T2添加到植物油中也均表现出良好的抗氧化作用。