硫氰酸酯化合物是一类具有R-S-C≡N结构通式的化合物,是重要的有机合成中间体,在选矿、医药、农药和染料等领域有广泛应用,用于合成多种类型的含硫、氮、氧的化合物,特别是杂环化合物,也可以用于测定肽和蛋白质中氨基酸顺序以及作为荧光素标记物。有关它们的研究一直是化学、生物技术工作者的兴趣之一。而异噁唑啉类和吡唑类化合物作为重要的五元杂环化合物,是集医学、药学、生物学、农学、化学等多学科为一体的重要活性分子结构。由于其独特的结构和生物活性,使得其在有机合成、药物研发、电化学和催化反应等领域都有着广泛的应用,关于这一类化合物的研究也是从未停止过。这类化合物作为药物活性结构,是构建其它有机活性物质的重要中间体。近些年来,这些氮杂环分子在生物和药物等方面的活性引起人们广泛的关注,如抗菌、抗炎、抗肿瘤等,已成为重要的医药中间体及先导化合物。目前为止,化学家已成功合成了烷基、叠氮、卤素、三氟甲基、氰基等修饰的异噁唑啉化合物。在这些工作的基础上,构建一类新的化合物,即硫氰基修饰的氮杂环类化合物是我们课题组研究的重点工作之一。鉴于此,我们利用肟基烯烃和腙基烯烃与SCN试剂在醋酸铜的催化作用下,不需要其他的氧化剂或者添加剂,通过简单的分子内氧化环化加成反应得到了硫氰基修饰的异噁唑啉和吡唑类化合物。这一双官能团化反应,成本低廉,操作简便,反应迅速干净。所得杂环产物上的硫氰基作为重要的有机合成中间基团,可与叠氮钠作用生成硫代1,2,3,4-四唑结构的异噁唑啉化合物,实现双活性功能基团的叠加。