N-甲基-N-甲氧基酰胺(Weinreb酰胺)是一类十分重要的酰基化试剂。是由Weinreb和Nahm在1981年发现的,这类酰胺与其它酰胺不同,即使与过量的金属有机试剂(如Grignard试剂)作用时,生成酮而不是醇。Weinreb酰胺也易于被金属氢化物还原为醛。正是由于Weinreb酰胺具有这个有别于普通酰胺的性质使它成为研究的热点,目前Weinreb酰胺已被广泛应用于复杂分子和天然产物分子的合成中。近年来,人们针对Weinreb酰胺的合成与应用做了大量研究。本实验小组结合以往研究的基础和目前研究的现状设计了利用有机锌试剂来制备Weinreb酰胺,初步探讨了有机锌试剂与酰氯反应制备Weinreb酰胺。我们还研究了在中性条件下,利用NBS和过氧化物将Weinreb酰胺官能团转化为羧基和该条件下Weinreb酰胺和醇的反应。本论文共分为三章。第一章:Weinreb酰胺的合成方法及其在有机合成中应用的研究进展本章主要对Weinreb酰胺的合成方法和应用做了详细的综述。第二章有机锌试剂制备Weinreb酰胺的反应研究本章对带有Weinreb酰胺官能团的机卤化锌试剂的制备进行了研究,并探索了带Weinreb酰胺官能团的机卤化锌试剂与酰氯的反应,提出了一种快速、简便合成Weinreb酰胺类化合物的新方法,合成了9种Weinreb酰胺类化合物,拓宽了有机锌的应用范围。第三章:温和条件下Weinreb酰胺的分解及Weinreb酰胺与醇的反应研究本章探讨了温和条件下Weinreb酰胺在NBS和过氧化物的作用下分解反应,并将该反应进行了应用研究。利用该方法可以简便,高效地将Weinreb酰胺转换成其他官能团,进一步扩大了Weinreb酰胺在有机合成中的应用。参考相关文献初步推断了反应可能的机理。