α-烷氧基-β-氨基酸酯是一类重要的有机化合物。它们不仅存在于各种天然产物,和具有生物活性的材料中,而且还是一种有价值的合成结构单元,也可以通过简单的反应,转化为含有其他官能团的物质。到目前为止,直接合成含有季碳中心的α-烷氧基-β-氨基酸酯的通用方法鲜有报道。因此,开发含有季碳中心的α-烷氧基-β-氨基酸酯的高效合成方法是亟待解决的。本文以N,O-缩醛作为烷氧基和氨基源,发展了钯催化的卡宾对N,O-缩醛形式上的插入反应,建立了合成α-烷氧基-β-氨基酸酯的催化新反应。主要内容如下:1、以α-重氮酯和N,O-缩醛作为底物,发展了一种合成α-烷氧基-β-氨基酸酯的新方法,通过考察溶剂、催化剂、配体、抗衡阴离子、底物的投料比和金属催化剂对反应的影响,确定了最佳反应条件。再进一步分别对α-重氮酯和N,O-缩醛进行底物拓展,以高达90%的产率合成了一系列含有季碳中心的α-烷氧基-β-氨基酸酯。通过核磁,高分辨质谱以及单晶衍射等表征方法对产物结构进行详细的表征。2、建立了克级放大反应和产物的转化新反应,在较低的催化剂用量下,以高达85%产率获得克级的α-烷氧基-β-氨基酸酯。目标产物很容易脱去两个苄基后再进行环化生成β-内酰胺,或者脱去甲基合成相应的α-羟基-β-氨基酸酯。对机理的初步研究表明该反应经历了以下机理过程:Pd(0)氧化加成到N,O-缩醛生成三元环钯,再与重氮酯反应生成Pd-卡宾中间体,烷氧基负离子进攻Pd-卡宾中间体,然后进行还原消去,得到相应的目标产物α-烷氧基-β-氨基酸酯和再生Pd(0)。