炔基官能团广泛存在于许多药物与天然产物中,并且可以转化为其它多种官能团。因此,炔烃类化合物的合成及其转化具有十分重要的意义。催化不对称的炔丙位官能化反应是合成含手性中心炔烃的重要手段,具有反应条件温和、对映选择性好等特点;然而,由于氰基负离子的强配位能力,该类反应并不能够用于催化不对称的炔丙基氰基化反应,需要化学家们发展新的策略与催化体系来解决这一挑战性难题。本论文中,我们将炔丙醇转化为具有氧化还原活性的3,5-双三氟甲基苯甲酰酯,在可见光催化的条件下断裂碳氧键产生炔丙基自由基。同时,利用三甲基氰硅烷作为氰基源缓慢释放氰基负离子,参与到铜催化的不对称偶联反应当中,实现了温和条件下炔丙位的不对称氰基化反应。经过系统的条件筛选,我们确定了该反应的最优条件:N-苯基噻吩嗪(Ph-PTZ)为有机光敏剂,四氟硼酸四乙腈合铜(Cu(MeCN)4BF4)为铜源,茚取代的环丙烷双噁唑啉作为手性配体,四氢呋喃(THF)为溶剂,用3Wx2的紫灯照射24h后,能够以57-97%的分离收率以及83-98%的ee值得到一系列炔丙腈类化合物。在该反应中,苯乙炔、烷基炔烃、烯基炔烃衍生的底物均能够很好的适用于该反应。此外,我们通过荧光淬灭实验、开关灯实验、量子收率实验验证了反应过程中光催化自由基的机理,通过非线性效应实验、DFT理论计算等方式为反应途径以及立体控制模型做出了解释。所有炔丙酯底物以及炔丙腈类产物均通过核磁共振氢谱、碳谱、高分辨质谱等分析方法对其结构进行了确认,并且通过X-射线单晶衍射的方法确定了产物的绝对构型。