吲哚或吲哚啉是重要的杂环芳香化合物,通过钯催化吲哚的去芳构化反应可以快速构建含吲哚啉骨架的并环或螺环化合物。本论文通过Heck反应策略,研究并发展了钯催化2-取代吲哚的分子内芳基去芳构化,分别实现吲哚的还原Heck去芳构化和芳基/腈基化去芳构化反应,构建了一系列螺环化合物。1.通过还原Heck芳基去芳构化策略,实现了以2-取代吲哚为底物构建螺环化合物。通过对配体、溶剂和氢源等反应条件的优化,反应能在以醋酸钯为催化剂,三环基膦四氟硼酸盐为配体,甲酸钠为氢源,甲醇为溶剂,100 oC下反应,得到94%的收率。在该条件下对一系列不同取代基的2-取代吲哚进行底物拓展,收率普遍在90%左右,最高收率达到99%。该反应对官能团具有良好的适应性,而且首次实现了对苯并呋喃的芳基去芳构化反应。在实现了去芳构化反应后,在最优反应条件的基础上,将甲酸钠换成乙酸钠后,反应选择性地实现了该类底物的碳-氢键活化反应,得到91%的收率。另外该方法同样也适用于对吡咯环的碳-氢键活化。2.通过腈基对钯的捕获,实现2-取代吲哚芳基/腈基化去芳构化反应,构建C3位连有腈基的螺环化合物。通过对配体、溶剂、碱和底物等反应条件的筛选,表明以醋酸钯为催化剂,三叔丁基膦为配体,碳酸钾为碱,1,4-二氧六环为溶剂在140 oC下反应,生成一系列螺环化合物,所得到的的产物产率普遍在60-66%,d.r.值保持在1:3左右。