高性能有机半导体的设计、合成与表征对于发展新一代光电器件有着十分重要的意义，根据载流子种类的不同，有机半导体材料主要分为空穴传输型材料(p型)和电子传输型材料(n型)。目前报道的有机半导体材料大多以p型材料为主，在空气中比较稳定，有相对较高的迁移率，相对于p型半导体，n型半导体相对较少，性能也不高，而且大部分n型材料对空气敏感，因此，设计合成具有高迁移率、高稳定性和好的加工性的n型有机半导体材料是分子电子器件制备与应用研究的一个重大挑战。　　 强缺电子体系的芳香类酰亚胺能够很好的满足n－型半导体的要求，萘酰亚胺和苝酰亚胺是一类广泛研究的光电材料，在有机场效应晶体管、有机发光二极管、太阳能电池等方面都得到开发和应用。本论文的研究目标是：基于此类芳香类酰亚胺体系，发展高效，高选择性的化学偶联反应，合成新型有机共轭分子体系，并且在新型共轭分子的设计，合成的基础上，对共轭分子的聚集进行调控，影响分子间的排列方式，进而调控分子材料的性能，制备出综合性能优良的分子材料(高迁移率传输材料，宽吸收光电材料)，进一步制备高性能的有机场效应晶体管。主要内容如下：　　 一、丁二炔萘酰亚胺寡聚物　　 一步法合成了一系列含有丁二炔萘酰亚胺寡聚物的功能分子，我们发现随着萘酰亚胺个数的增加，紫外可见吸收光谱逐渐红移，但是红移的数值差逐渐减少，表明当共轭达到一定长度时，共轭趋近于饱和。另一方面，随着个数的增加，摩尔消光系数成线性增加。　　 二、并四苯酰亚胺　　 分别使用金属锆环戊二烯、锡环戊二烯和四溴萘酰亚胺的偶联反应得到了一系列并四苯－5，6:11，12－四羧酸二酰亚胺类衍生物，该合成方法简单高效，步骤简短，此方法通用性高，并且通过在金属上引入不同的取代基而能很好的在并四苯酰亚胺的骨架上得到不同取代接的衍生物，六元环的引入能够为我们进一步得到含有更多苯环的并苯类衍生物打下基础。这类化合物在可见光以及近红外区域都有着很好的吸收，而且还具有较强的的得电子能力，代表一类新型的N型半导体骨架。　　 三、全共轭的萘酰亚胺－苝酰亚胺－萘酰亚胺纳米带　　 在研究了锡取代的萘酰亚胺反应活性的基础之上，开发了一种简单高效的合成方法，通过Stille偶联反应和C-H功能化将萘酰亚胺和苝酰亚胺沿其侧位结合在一起，创新性地合成出杂化全共轭的萘酰亚胺-苝酰亚胺以及萘酰亚胺－苝酰亚胺－萘酰亚胺纳米带体系。这类化合物在可见光区都有很好的吸收和较高的摩尔消光系数，而且还具有极强的得电子能力，相关薄膜场效应表明它们是一类重要的空气稳定的n型半导体材料。　　 四、全核取代的苝酰亚胺　　 开发了一种简单高效的全卤原子取代的苝酰亚胺的合成方法，并且通过对bay位的氯原子和non-bay位的溴原子的选择性控制修饰得到一系列新型的苝酰亚胺衍生物，bay位氯原子的保留使得我们进一步功能化首次得到沿着苝酰亚胺侧位扩展的结构非常独特的类似并六苯的咔唑环衍生物的合成，并且系统地研究了它们的光电性质。