众所周知,碳环和氮杂环化合物是重要的有机结构单元,广泛存在于许多生物活性分子、天然产物和有机功能材料中。在这些环状化合物里,γ-内酰胺和萘衍生物是极具研究价值的结构单元。由于具有特殊的结构和功能,使它们在有机化学领域中扮演着至关重要的角色。因此,合成化学家们一直致力于开发高效、绿色、简便的合成方法来构建这两类化合物。近年来,自由基串联环化反应已经成为有机领域的研究热点之一,其中利用烯炔作为自由基受体高效构建环状化合物备受有机工作者的青睐。本论文的第一章主要讲述了近几年来烯炔自由基串联环化反应的研究进展,按照自由基前体的不同进行分类,主要包括磺酰基自由基、酰基自由基、芳基自由基、硝基自由基、烷基自由基等。本论文第二章是苯磺酰基自由基引发的1,6-烯炔环化合成含烯基C-X键的γ-内酰胺衍生物。反应使用叔丁基过氧化氢(TBHP)作为自由基引发剂,芳基磺酰肼作为磺酰基自由基前体,N-碘代丁二酰亚胺(NIS)作为碘源,在加热条件下与1,6-烯炔反应并以中等到优秀的收率得到相应的γ-内酰胺结构。该方法的优点是条件温和,具有较好的底物范围和官能团容忍性,并且操作简单。本论文第三章是2-乙烯基苯胺与炔烃的自由基加成/环化反应合成萘环结构。我们开发了一种高效的合成方法,利用四丁基碘化铵作为自由基引发剂,2-乙烯基苯胺原位形成的重氮盐用作有效的芳基自由基前体,利用苯乙炔作为自由基受体一锅法合成萘衍生物。值得一提的是,该反应还可被进一步拓展到蒽环以及菲环结构的构建之中。我们的反应不需要金属催化剂,反应体系简单,反应方法新颖。