含氮五元杂环化合物的合成及萘醌和胺的反应研究

来源 :浙江工业大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:junyuan__zhang
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含氮五元杂环是有机化合物的重要结构单元,作为精细化工产品的重要中间体,在医药、食品、农药、日用化学品等领域有着广泛的用途,论文在综述含氮五元杂环吡咯和噻唑环合成与应用的基础上,研究了 2-噻唑硫酮及稠杂环吡咯的合成。论文的主要工作包含以下三部分的内容,主要是关于2-胺基萘醌衍生物的合成、2-噻唑硫酮衍生物的合成和氮杂氟硼荧化合物的合成:1、论文研究了 1,4-萘醌与胺在碘存在下的反应,其中脂肪伯胺与1,4-萘醌在碘作用得到相应的2-碘代-3-胺基1,4-萘醌和2-胺基-1,4-萘醌,N-烷基氨基酸酯在碘作用下仅得到胺与萘醌氧化加成的产物2-胺基萘醌衍生物。论文从反应溶剂、反应温度和物料配比等方面进行工艺参数优化,并最佳工艺条件下合成了 21个2-胺基萘醌衍生物,通过1HNMR、13CNMR等表征了它们的结构。2、研究了一种新的合成2-噻唑硫酮化合物的方法,以1,4-萘醌、胺的盐酸盐和二硫化碳为原料,考察了反应的溶剂、温度、配比及碱对反应的影响,优化了反应条件,并合成了 15个未见文献报道的2-噻唑硫酮衍生物,并通过1HNMR、13CNMR等手段对结构进行了表征。3、设计了氟硼荧化合物的合成路线,合成了一个没有文献报道的氟硼荧化合物,该化合物具有较高的光量子产率和较长Stokes位移,是一种性能较好的荧光染料。
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