含3,4,5-三甲氧基苯基α-氨基膦酸酯类化合物合成与生物活性研究

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采用无溶剂无催化剂合成方法,分别进行了以O,O′-二烷基亚磷酸酯、3,4,5-三甲氧基苯甲醛、2-氨基取代苯并噻唑为原料的类Mannich型一锅法合成研究,经合成筛选,优选出控制反应温度100℃,无溶剂、无催化剂加热反应120min的一锅法反应条件,合成9个未曾报道的仅α-氨基膦酸酯类化合物,实验结果表明该方法经济、简便、对环境友好.经元素分析,IR,1H NMR,13C NMR对所合成的化合物进行了结构确认和表征。培养化合物1a的单晶,用X-衍射确认其结构。X单晶衍射测试结果表明:化合物1a的晶系为单斜晶系,空间群P2(1)/c,a=1.1212(2)nm,b=1.6571(3)nm,c=1.4689(3)nm,α=90°,β=104°,γ=90°,Z=4,V=2.6474(10)nm3,Dc=1.314 mg/m3,μ=0.227mm-1,F(000)=1108单斜晶系,化合物1a分子中还存在分子内氢键(N(2)-H(2)…O(2))。初步生物活性测试表明,化合物1e在500mg/L浓度下对烟草花叶病毒(TMV)的抑制率为42.9%,与对照药剂宁南霉素(500mg/L浓度下抑制率40.6%)生物活性相同;其他化合物均有不同程度的抗烟草花叶病毒(TMV)活性。
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