氟原子在元素周期表中的位置表明了它特殊的性质,向有机分子中引入含氟基团或氟原子后,能显著改变其物理化学性质和生物活性,因此含氟有机化合物被广泛的应用于医药、农药、航空航天、材料及原子能工业等众多领域之中。自然界中的含氟有机化合物十分罕见,来源也极其稀少,必须通过人工合成才能满足人类与日俱增的需求。目前,向有机分子中引入氟原子的方法分别有直接氟化法和含氟砌块法。含氟砌块法不涉及碳氟键的断裂或生成,条件温和,制备过程简便,反应位点多,且有较好的化学选择性和立体选择性,已经成为现代合成有机氟化物的重要方法。向分子中选择性的引入三氟甲基一直是有机氟化学的研究热点,因此制备三氟甲基含氟砌块并研究其化学转化是十分重要的。环丙烷和亚甲基环丙烷化合物在有机合成中应用广泛,是重要的有机合成子,在过渡金属或Lewis酸的存在下,可以发生各种反应。在环丙烷上引入三氟甲基,可以作为含氟砌块进行化学转化,制备多种含氟有机化合物。1.环丙基三氟甲基酮的制备我们以环丙基甲酸苄酯为原料,Ruppert-Prakash试剂为三氟甲基化试剂在1mo1%氟化铯的催化下,生成三甲基硅醚中间体,经2mo1%的三水合四丁基氟化铵水解后,即可得到目标产物环丙基三氟甲基酮。该方法操作简便,条件温和,转化率高,由于没有溶剂的存在,使得产品纯化更容易实现。因此,我们发展了一种适合大量制备环丙基三氟甲基酮的较好方法。2.Br(?)nsted酸催化的环丙基三氟甲基酮双吲哚化反应已发现某些双吲哚类化合物及其衍生物具有生物活性,最简便的制备双吲哚类化合物的方法是羰基化合物在Lewis酸或Br(?)nsted酸的催化下,发生双吲哚化反应。在这一章节,我们发展了烷基及芳基取代的三氟甲基酮与各种不同取代基团的吲哚在廉价易得的三氟甲磺酸催化下发生双吲哚化的反应,以中等到优秀的分离收率得到一系列具有潜在生物活性的三氟甲基取代的双吲哚类化合物。该反应操作简便,且无需使用溶剂,是一种经济成本低廉、环境友好的制备三氟甲基取代的双吲哚类化合物的方法。3.无机碱催化的吲哚对环丙基三氟甲基酮的亲核加成反应2,2,2-三氟乙醇的衍生物由于其独特的分子结构,被广泛应用于医药、农药、材料等各个领域。以无机碱催化的烷基三氟甲基酮与吲哚类化合物发生亲核加成的反应尚未见报道,因此,我们发展了一例新颖的使用无机碱催化的吲哚对环丙基三氟甲基酮的亲核加成。该反应机理可能是碳酸铯与吲哚的N—H作用,使吲哚的亲核性大大增加,从而能够与反应活性较低的环丙基三氟甲基酮反应,得到一系列具有潜在生理活性的1-环丙基-1-吲哚-2,2,2-三氟乙醇及其衍生物。4.三氟甲基酮的“两步法”不对称双吲哚化在第二部分中,我们实现了环丙基三氟甲基酮在三氟甲磺酸催化下的双吲哚化反应,但该方法官能团兼容性较差,反应条件苛刻,收率也有待提高,并且只能引入两分子具有相同取代基的吲哚,大大限制了底物的多样性；在第三部分中,我们以无机碱为催化剂实现了吲哚对三氟甲基酮在室温下发生亲核加成反应。将这两部分相结合,我们发展了一例经两步法实现环丙基三氟甲基酮与具有不同取代基的吲哚在更温和的条件下发生双吲哚化反应：先通过无机碱催化一分子吲哚,得到1-环丙基-1-吲哚-2,2,2-三氟乙醇衍生物,然后在Lewis酸或Br(?)nsted酸的作用下与另一分子吲哚反应,得到双吲哚化产物。该方法条件温和,收率高,官能团兼容性较好,通过该方法,可以得到一系列具有潜在生理活性的含不同取代基的双吲哚类化合物。