功能化香豆素类发光材料合成及性能研究

来源 :兰州交通大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:catshadow6
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在OLED(Organic Light-Emitting Diode)快速发展的时代,因为有机发光材料拥有种类繁多,可调性好,色彩丰富,分子设计相对比较灵活等多种优点,对于有机发光材料的研究越来越受到人们的高度重视。功能化分子修饰香豆素作为有机小分子发光材料,其荧光效率高,易于合成,稳定性好等特点被广泛关注。在香豆素骨架的3-位和7-位进行修饰,从而使化合物光电性质发生变化,使它们能广泛应用于光学电子器件,荧光染料,OLED等。在制备OLED器件时,将它们以一定比例掺杂到合适的主体材料中,可以优化器件性能。有机小分子发光材料结构中含有共轭杂环和各种发色团,结构易于调整。通过分子结构调控即在发光分子中引入一些带有空穴或电子传输性能的基团,从而开发出新型的多功能发光材料。因此,开发功能化香豆素发光材料已成为有机电致发光领域的一个重要方向。本论文致力于合成新型功能化香豆素类有机发光小分子材料。具体研究内容如下:本论文的第一个体系,香豆素核7-位的N,N-二乙胺作为给电子基团,而香豆素核3-位的不同三芳基取代二苯基咪唑单元作为吸电子基团,设计合成了两种分别含有叔丁基和氰基的新型小分子发光材料C-IM-Bu和C-IM-CN,并将其成功应用于有机电致发光器件中。先通过~1H NMR、13C NMR、HRMS确定了化合物C-IM-Bu和C-IM-CN结构的正确性,两个化合物不仅表现出良好的热稳定性(Td>380℃),并且在CH2Cl2溶液中也表现出较强的蓝绿色荧光发射,其荧光量子效率(Φf)分别为81.0%和81.4%。将化合物C-IM-Bu和C-IM-CN采用旋涂法制作了器件结构为ITO/PEDOT:PSS(30 nm)/TBADN:化合物C-IM-Bu或C-IM-CN(x wt%)(25 nm)/TPBi(35 nm)/Liq(2 nm)/Al(150 nm)的多层掺杂发光器件。基于化合物C-IM-Bu掺杂器件在5 wt%掺杂浓度下的发光器件性能最优,Lmax=3222 cd/m~2,CEmax=2.50 cd/A,PEmax=1.09 lm/W,EQEmax=1.16%。而化合物C-IM-CN掺杂器件在3 wt%掺杂浓度下的发光器件性能最优,Lmax=6896 cd/m~2,CEmax=6.39cd/A,PEmax=3.59 lm/W,EQEmax=2.92%。本论文的第二个体系,香豆素核7-位的N,N-二乙胺作为给电子基团,而香豆素核3-位的不同芳基取代菲并咪唑单元作为吸电子基团,合成了两种分别含有叔丁基和氰基的新型小分子发光材料C-PI-Bu(本课题组之前已发表文章中的PI-C)和C-PI-CN本作为对比来研究它们的光物理性质和EL性能的差异。先通过~1H NMR、13C NMR、HRMS确定了化合物C-PI-Bu和C-PI-CN结构的正确性,两个化合物不仅表现出良好的热稳定性(Td>370℃),并且在CH2Cl2溶液中也表现出较强的蓝绿色荧光发射,其荧光量子效率(Φf)分别为97.00%和75.36%。将化合物C-PI-Bu和C-PI-CN采用旋涂法制作了器件结构为ITO/PEDOT:PSS(30 nm)/TBADN:化合物C-PI-Bu或C-PI-CN(x wt%)(25nm)/TPBi(35 nm)/Liq(2 nm)/Al(150 nm)的多层掺杂发光器件。基于化合物C-PI-Bu掺杂器件在3 wt%掺杂浓度下的发光性能最优,Lmax=1539 cd/m~2,CEmax=0.50 cd/A,PEmax=0.17 lm/W,EQEmax=0.30%;而化合物C-PI-CN掺杂器件在7 wt%摻杂浓度下的发光性能最优,Lmax=8500 cd/m~2,CEmax=3.30 cd/A,PEmax=1.31 lm/W,EQEmax=1.30%。本论文的第三个体系,香豆素核7-位的N,N-二乙胺作为给电子基团,而香豆素核3-位的不同芳基取代菲并咪唑单元作为吸电子基团,设计合成了两种分别含有三嗪和N-苯基咔唑的新型小分子发光材料C-PI-TRZ和C-PI-Cz,并将其成功应用于有机电致发光器件中。先通过~1H NMR、13C NMR、HRMS确定了化合物C-PI-TRZ和C-PI-Cz结构的正确性,两个化合物不仅表现出良好的热稳定性(Td>400℃),并且在CH2Cl2溶液中也表现出较强的蓝绿色荧光发射。将化合物C-PI-TRZ和C-PI-Cz采用旋涂法制作了器件结构为ITO/PEDOT:PSS(30 nm)/TBADN:化合物C-PI-TRZ或C-PI-Cz(x wt%)(25nm)/TPBi(35 nm)/Liq(2 nm)/Al(150 nm)的多层掺杂发光器件。由C-PI-TRZ制备的器件在3 wt%掺杂浓度下的发光性能最优,Lmax=2714 cd/m~2,CEmax=0.77 cd/A,PEmax=0.28lm/W,EQEmax=0.47%。而化合物C-PI-Cz制备的器件在15 wt%掺杂浓度下的发光性能最优,Lmax=3126 cd/m~2,CEmax=1.48 cd/A,PEmax=0.54 lm/W,EQEmax=0.62%。
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