近年来，人们从天然植物及植物内生真菌代谢产物中分离出大量的四氢-β-咔啉二酮哌嗪类化合物。经研究发现该类化合物具有很好的抗菌活性、抗肿瘤活性及复杂多变的分子结构，在药物开发方面具有广泛的应用前景，但天然产物具有一定的局限性。本课题中，我们合成四氢-β-咔啉二酮哌嗪类化合物并对其进行结构鉴定和抗菌活性研究。关于该类化合物的合成，国内研究报道的较少，尽管国外已经设计并报道了四氢-β-咔啉二酮哌嗪类化合物的合成路线，但是其反应时间较长，产品收率较低，最主要的原因是所得产品均为混合异构体，不易分离，不利于药物的开发。因此，能否在较高收率的前提下得到具有单一构型的四氢-β-咔啉二酮哌嗪类化合物是我们面临的新问题。在合成路线中，首先，选用带有旋光性L-色氨酸为起始原料，与氯化亚砜的甲醇溶液发生酯化反应生成L-色氨酸甲酯盐酸盐。纯化后与七种不同的醛（苯甲醛、香草醛、茴香醛、异丁醛、枯茗醛、对羟基苯甲醛、对硝基苯甲醛）在异丙醇中回流发生Pictet-Spengler反应，环化形成混合的四氢-β-咔啉异构体，最后用硝基甲烷和甲苯的混合溶液进行结晶诱导不对称转换（CIAT）过程得到具有单一构型化合物。之后，将上步得到的四氢-β-咔啉环与Fmoc-L-Pro-Cl发生Schotten-Baumann反应，反应过程中，我们采用饱和碳酸钠水溶液和二氯甲烷提供两相反应条件。最后，在吗啡啉碱性环境中脱去Fmoc-保护基的同时环化形成目标化合物。我们通过这种方法最终得到六个四氢-β-咔啉二酮哌嗪类化合物8a-8f，其中有四个未见文献报道，为新化合物。所有化合物的结构均通过红外、核磁、质谱、元素分析鉴定，为了确定最终产物的绝对空间构型，通过溶剂挥发的方法培养单晶，将得到的对硝基苯取代四氢-β-咔啉二酮哌嗪和对羟基苯取代四氢-β-咔啉二酮哌嗪单晶做X-单晶衍射，这样更直观地确定化合物的立体构型，最终结果与核磁1H-1HNOESY分析结果相同，所得到的单晶均为该化合物的首次培养单晶。在抑菌实验过程中，我们选取了四种细菌（绿脓杆菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、枯草芽孢杆菌）和四种真菌（白菜黑斑病菌、烟草赤星病菌、芍药炭疽病菌、苹果腐烂病菌）测试终产物的抑菌活性。结果显示，6个终产物对细菌和真菌都具有很好的抑菌活性，为更深一层的研究该类化合物的生物活性提供了一定的理论基础。