脯氨酸衍生物催化α,β-不饱和醛不对称环丙烷化反应的研究

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本论文合成了新型的脯氨酸衍生物催化剂和由该化合物催化的α,β-不饱和醛与胂叶立德的不对称环丙烷化。 1.以二苯基脯氨醇硅醚为催化剂,首次实现了α,β-不饱和醛与胂叶立德的不对称环丙烷化,反应适用于一般的脂肪族和芳香族不饱和醛,反应的产率可达中等及以上,非对映选择性高达99:1,对映选择性达99%,且反应条件温和、操作简便。 2.合成了新型的高分子dendrimer试剂,并用于催化α,β-不饱和醛与胂叶立德的不对称环丙烷化/Wittig串联反应。反应产物具有立体结构专一性,产率中等到良好,对映选择性和非对映选择性都非常好。Dendrimer催化剂可以回收使用多次并不失活性。 3.合成了一系列的奎宁衍生物催化剂,摸索了一系列高对映选择性合成二氢呋喃衍生物的条件,但只获得了产率甚低、对映选择性不高的二氢呋喃衍生物。
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