亚氨基糖是糖苷酶的有效抑制剂，具有重要的药理活性。天然存在的亚氨基糖骨架中只含有五元环和六元环，而七元环亚氨基糖（多羟基氮杂环庚烷）作为它们的扩环类似物，虽具有相当的生物活性却相对研究较少。多羟基环状硝酮是合成亚氨基糖的重要前体，因此我们希望发展通用的方法，合成七元环多羟基硝酮并将其用于七元环亚氨基糖的制备和构效关系研究。本论文主要包括三部分内容:　　 1)发展了以C2对称的糖醇为原料、以oxone对仲胺的氧化为关键步骤合成七元环硝酮的方法。使用这种方法合成了D-甘露醇衍生的硝酮310，并以310为原料合成了一系列七元环亚氨基糖，测试了它们的糖苷酶抑制活性。结果发现Cl-烷基取代的七元环亚氨基糖的活性与烷基链长有关。　　 2)发展了利用分子内羟胺与醛的缩合制备七元环硝酮的通用方法。以己醛糖为原料，经过两条路径，能够分别得到C6位羟胺缩合至C1位醛基和C1位羟胺缩合至C6位醛基的两个硝酮。共计合成了14个七元环硝酮。　　 3)尝试利用氮杂环庚烷的缩环构建新颖构型的亚氨基糖骨架。以D-甘露糖为原料合成了羟基由不同保护基保护的氮杂环庚烷605，是合成新颖骨架亚氨基糖的重要前体。利用605的分子内SN2缩环反应，成功得到了骨架中含有四元环的亚氨基糖。