C-核苷及其类似物是糖环与碱基以C-C键相连的一类重要的化合物,这类化合物具有良好的代谢稳定性,通常具有抗菌,抗肿瘤,抗炎等多种生物学活性。因此,合成结构新型的C-核苷及其类似物具有重要的理论意义和潜在的应用价值。吲哚嗪是一种重要的杂环,具有吲哚嗪结构的化合物广泛存在于动植物中,具有重要的生物活性。为了获得结构新颖的具有潜在的生物活性的吲哚嗪C-核苷类似物,我们发展了一种2,3-二取代吲哚嗪C-核苷类似物的合成新方法。此方法用各种不同结构的糖炔和具有不同取代基的吡啶溴鎓盐在碳酸铯的作用下,发生1,3-偶极环加成反应,合成2,3-二取代吲哚嗪C-核苷类似物。为了得到适合多种底物的通用反应条件,我们以D-果糖炔和吡啶溴鎓盐为底物,考察了各种碱,溶剂,温度等反应条件对该反应的影响,得到了最佳的反应条件。为了探究底物的通用性,我们使用了不同的糖炔和具有不同取代基的吡啶溴鎓盐进行反应,均得到了较好的结果。这些糖炔是以廉价的D-葡萄糖、D-核糖、D-果糖、D-半乳糖、D-甘露糖等为原料,通过一系列经典反应制备而成。该方法条件温和,底物通用性好。我们使用发展的新方法合成了18个结构新颖的目标化合物,通过¹H-NMR,¹³C-NMR,DEPT-135,¹H-¹H COSY,HSQC,HMBC和HRMS对这些化合物的结构进行了表征。噻吩环也是一种重要的杂环,一些含有噻吩结构的化合物具有多种生物活性,有些已经作为药物在临床中使用。为了获得结构新颖的噻吩碳核苷类似物,我们发展了一种通过一锅法合成2,5-二取代噻吩碳核苷类似物的新方法。该方法是由不同结构的糖炔和具有不同取代基溴乙炔基苯,在Cu I和Pd Cl₂（PPh₃）₂催化下得到相应的1,3-丁二炔糖中间体,然后在上述反应体系中加入Na₂S·9H₂O和KOH进行反应得到2,5-二取代噻吩C-核苷类似物。为了得到最佳反应条件,我们选择D-果糖炔和1-溴乙炔基4-甲基苯进行反应,探究了反应溶剂,硫源,碱以及温度等条件对反应的影响。在最佳反应条件下,由不同的糖炔和不同取代基的溴乙炔基苯在Pd Cl₂（PPh₃）₂/Cu I催化作用下,由Et₃N作为碱,DMF为溶剂进行反应,原料消失后过滤,向母液中加入Na₂S·9H₂O和KOH,加热60 ⁰C反应得到目标化合物。该合成方法简便,条件温和。使用该方法得到了14种结构新颖的2,5-二取代噻吩C-核苷类似物,并通过¹H-NMR,¹³C-NMR,DEPT-135,¹H-¹H COSY,HSQC,HMBC,HRMS和IR对这些化合物的结构进行了表征。