铜催化芳环及杂环上溴的碘代反应研究

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C-Ⅰ键广泛存在于各类化合物中,并且在许多化学反应中起到关键作用。芳香及芳香杂环碘代物可通过Still/Suzuki、Heck、Sonogashira、Buchwald-Hartwig等偶联反应合成出各种C-C、C-N化合物,并且碘代也是有机化合物分子中引入卤素的重要方法。本文利用廉价易得、环境友好的铜作为催化剂,对构建C-Ⅰ键合成芳香/芳香杂环碘代物进行了探索研究,能够高效得到目标产物。以对溴甲苯的碘代反应为模型反应,优化反应条件:Cu20为催化剂,L-脯氨酸为配体,碘化钾为碘源,乙醇为溶剂,在110℃下反应,可得到95%气相产率的对碘甲苯。研究了其他芳香溴代物和芳香杂环溴代物,发现都能高效的进行卤素交换反应得到相应的碘代物,收率在56%-94%之间。
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