含有苯并噁唑及苯并噻唑的杂芳基乙炔类化合物的光环加成反应研究

来源 :北京化工大学 | 被引量 : 2次 | 上传用户:jerryymy
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本文主要研究了1-(4-R-苯基)-2-(2-苯并噁唑基)乙烯和1-(4-R-苯基)-2-(2-苯并噻唑基)乙烯(R=H, Cl, Br, CH)在浓盐酸中的光反应,分离得到八种光二聚体。八种光二聚体都是未见文献报道的新化合物。对这八个二聚体表征了氢谱、碳谱和质谱,确定这八个化合物的分子结构为三芳基取代萘的衍生物,分别为2-苯基-1,3-二(2-苯并噁唑基)萘、2-(4-氯苯基)-1,3-二(2-苯并噁唑基)-7-氯萘、2-(4-溴苯基)-1,3-二(2-苯并噁唑基)-7-溴萘、7-甲基-2-(4-甲基苯基)-1,3-二(2-苯并噁唑基)萘、2-苯基-1,3-二(2-苯并噻唑基)萘、2-(4-氯苯基)-1,3-二(2-苯并噻唑基)-7-氯萘、2-(4-溴苯基)-1,3-二(2-苯并噻唑基)-7-溴萘和7-甲基-2-(4-甲基苯基)-1,3-二(2-苯并噻唑基)萘。通过单晶衍射确定其中一个化合物的立体结构。本文的研究拓展了杂芳基乙炔类化合物的光反应的适用范围,发现苯乙炔基苯并噁唑与苯乙炔基苯并噻唑及其衍生物与苯乙炔基吡啶在酸性水溶液中具有相同的光化学活性,都生成了三芳基取代的萘环。本文还探索了苯乙炔基吡啶的光二聚体在乙酸乙酯中的光反应,得到了一个新的化合物。通过晶体结构测定确定,新生成的化合物是2-位上的苯环和3-位上的吡啶环交换位置的产物。本文详述了每步的合成方法,图谱解析和反应机理的分析过程。
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