新型亚胺配体的开发及其在不对称Kinugasa反应中的应用

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β-内酰胺是一系列具有重要生物活性分子的核心结构骨架,如β-内酰胺类抗生素等。β-内酰胺化合物在有机合成中也扮演着重要的中间体。在众多合成β-内酰胺的途径之中,铜催化的不对称Kinugasa反应是一种简单而高效的方法,拥有很多吸引人的优点,因此合成光学纯的β-内酰胺一直是广大科研工作者重点关注的课题之一,同时也面临着巨大的挑战。为解决这一难题,我们成功地开发出一类新的衍生自TsDPEN的手性N,N,N-亚胺配体并将其应用于铜催化的不对称Kinugasa反应中。在最优条件下,我们合成了一系列顺式β-内酰胺,中等到良好的收率(高达93%),优异的非对映选择性选择性(高达17.5:1)和优异的对映选择性(高达91%)。
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