由于串联反应无需对中间产物进行分离、提纯，使得多步反应可以在同一反应容器中一锅完成，所以无论从反应效率还是环保方面来看，对有机化学家来说都是很有吸引力的。本论文主要设计合成了一些特殊的炔丙醇酯以及其类似物，随后研究了其在过渡金属催化下的多步串联反应，从简单易得的底物出发合成了一些用其它方法较难合成的有机分子，为材料化学以及合成化学提供了一些新的合成方法学。　　在第一部分工作中，开展了钯催化的双炔丙醇碳酸酯与有机硼酸的多步串联反应，在温和的条件下一锅法高效地构筑了并四苯以及并五苯类化合物。通过对反应机理的研究，推测该反应可能经历了双联烯基钯中间体的形成、两次6π电环化、β-H消除以及Suzuki偶联这一串联反应过程。值得指出的是，该类并多苯类化合物尤其是并四苯及并五苯类化合物由于其特殊的结构特征以及电化学性质而备受关注，可以作为半导体材料应用于有机场效应晶体管(OFETs)以及有机发光二极管。目前并多苯类化合物的合成方法大多需要4-6步方能构建其骨架，而且还经常需要后续的还原/氧化等反应才能形成芳构化的并多苯类化合物，而本文所发展的方法在反应中可以同时形成三个苯并环结构，为该类分子的合成提供了更为简捷的方法。此外，过渡金属催化的一锅法合成并多苯类化合物的方法是非常少见的，发展的反应是目前为数不多的过渡金属催化的并多苯的合成中较为简捷的方法之一。　　在第二部分工作中，开展了双炔丙醇碳酸酯在金催化下的串联环化反应，在温和的条件下，高立体选择性地合成了官能团化的萘并环丁烯基碳酸酯类化合物。该反应可能经历了以下的串联反应过程，首先在金催化下双炔丙醇碳酸酯经两次[3，3]迁移重排反应生成双联烯基碳酸酯中间体，随后经历6π电环化、4兀电环化、碳酸酯缩合的四步串联环化反应，最终生成萘并环丁烯基碳酸酯类化合物。　　在第三部分工作中，以（邻醛基）炔丙醇羧酸酯为底物，对分子内的Povarov反应进行了系统的研究。Povarov反应是一类反电子需求的Ⅳ-芳基亚胺与富电子的烯烃或炔烃的杂Diels-Alder反应，是构建喹啉类化合物最为有效的方法之一。而该类反应通常均需要路易斯酸或质子酸来活化亚胺底物，无催化的Povarov反应非常少见，且反应得到的二氢/四氢喹啉需进一步氧化才能完成对喹啉的构建。该部分工作中我们成功地实现了无金属、无任何催化剂及氧化剂参与的Povarov反应。从简单易得的原料（邻醛基）炔丙醇羧酸酯出发与各种芳胺在4(A)分子筛的作用下发生分子内的Povarov反应，高效地合成了茚并喹啉类化合物。该反应通过底物中离去基团的离去实现了喹啉骨架的芳构化从而代替了氧化的过程。该反应具有良好的底物普适性，可以方便地在茚并喹啉类化合物上进行结构的修饰。　　在第四部分工作中，七元氮杂卓及其衍生物是众多天然生物碱以及药物分子中的核心骨架。通过金催化的邻炔基-1，2-二氢吡啶类化合物及其类似物在吡啶氮氧化物存在下的高区域选择性的氧化/扩环反应，高效地合成了一系列具有潜在生物活性的七元氮杂卓类化合物，其中包括氮杂卓、苯并[b]氮杂卓、苯并[d]氮杂卓、二苯并[b，d]氮杂卓。反应仅需要2 mol％ PPh3AuNTf2作为催化剂就可以优秀至当量的收率得到氮杂卓产物，且反应官能团容忍性非常好，表明该方法具有很好的合成应用前景。该反应结果也表明C-C键的迁移趋势要远远高于C-H键及C-N键。理论计算表明，该反应可能经二氢吡啶环中富电性的C=C双键进攻烯基金物种形成环丙基金中间体，随后三元环开环并脱除金得到最终产物。　　在第五部分工作中，在第四部分工作的启发下，从常见的杂环化合物如:苯并噻唑、噻唑、苯并咪唑、咪唑、苯并恶唑、2，3-二氮杂萘、呸啶等出发合成了一系列的邻炔基杂环类化合物，利用金催化的氧化反应成功地实现了上述杂环类化合物的扩环反应，高效地合成了六元或者七元杂环类化合物，且反应具有非常好的官能团容忍性。所得产物可通过脱除保护基、共轭加成、环化及氢化等反应进行后续衍生化。值得指出的是在金属催化的反应中，虽然经C-C键的迁移实现扩环的反应有较多的报道，但是经C-X键的迁移实现扩环反应的报道则十分有限。该反应的研究为杂环类化合物的合成提供了新的反应模式，为金催化的有机反应增添了新的思路和研究领域。结合第四部分的工作，我们总共实现了金催化的十一类重要有机杂环的扩环反应。