含氮杂环化合物广泛存在于自然界中,并在生命体系中起着重要作用。目前应用的药物中有很大一部分是氮杂环化合物。因此研究和合成氮杂环化合物具有很重要的意义。本论文主要研究了吲哚和吡咯直接参与或以它们为骨架衍生的氮杂环化合物的反应性能,我的研究工作可以分为三个部分。第一部分：我们发展了有机小分子金鸡纳碱衍生的催化剂(DHQD)2PYR催化的吡咯和吲哚与MBH碳酸酯的不对称烯丙基取代反应,反应在温和的条件下以良好到优秀的收率(高达99%)和中等到优秀的ee值(分别高达92%和96%ee)得到相应产物,并且有很好的底物适用性。该催化体系可以克服MBH碳酸酯与吡咯-2-甲酸甲酯反应的种种缺陷。第二部分：在第一部分的基础上进一步发现相转移催化剂(PTC)促进吡咯-2-甲醛取代MBH衍生物的串联反应,反应能以中等到优秀的收率得到含pyrrolo[1,2-a]azepin-7(6H)-one骨架的杂环化合物(高达92%)。这个串联反应涉及到旧的碳氮键的断裂和新碳氮键的形成以及分子内的aldol反应。同时还发现了新型的用四丁基醋酸铵作为碱促进的钯催化吲哚和吡咯MBH衍生物的分子内Heck反应。第三部分：发展了一个有效合成含有双吲哚结构的炔烃化合物的方法。用这种双吲哚炔烃化合物作为底物,我们发现了一个新型的金催化的分子内环化反应。使用阳离子型金催化剂[Me4tBuXPhosAu]SbF6作为最佳催化剂,反应具有很好的底物适用性。需要指出的是,我们可以通过调节膦配体的电性可以使得炔烃末端为各种取代基的底物都能够以良好的收率得到产物。随后,我们又考察了反应的不对称催化,尝试了多种手性膦配体,其中ee值最高达到了40%。对这个反应不对称催化以及反应的机理的研究,我们仍在继续进行中。