茚虫威(Indoxacarb)是由杜邦公司于1992年开发的新型氨基甲酸酯类杀虫剂。作为一种新型钠离子通道阻断剂,茚虫威几乎对所有靶标害虫有效,对非目标生物和环境安全；其结构新颖,既含有噁二嗪环又有手性中心,且超高效、低用量,是替代某些有机磷等高毒类农药的理想品种之一。目前报道的茚虫威合成路线存在各步收率不高,对映体过量(ee)值中等,环境污染大等问题。我们通过对已经报道的合成路线分析比较后,对其两条路线进行工艺研究,希望获得最佳优化方案来解决茚虫威生产工艺中存在的问题,降低生产成本以及减少生产过程中带来的环境污染。本论文以5-氯-1-茚酮为起始原料系统地研究了合成茚虫威的两条工艺路线,重点优化了两条路线的关键步骤不对称氧化与环合。路线1采用无保护基团的路线,路线短、原子经济性高,各步反应收率较好。路线2以苄氧羰基作为保护基团,关键步骤环合具有操作简单、选择性好、收率高等特点。对于另一关键步骤不对称氧化,我们详细考察了催化剂、氧化剂、反应溶剂等因素对产物收率和ee值的影响。对于关键中间体5-氯-1-氧代-2,3-二氢茚-2-羧酸甲酯的合成,本研究以甲醇钠代替氢化钠,不仅降低了安全隐患,而且得到了较高的收率。总之,本论文系统地研究了合成茚虫威的两条工艺路线,对两条路线中的合成方法进行了优化,为茚虫威的工业化研究奠定了基础。