咔咯及其金属配合物在生物化学领域的应用日益广泛,作为卟啉家族的一员,咔咯具有相似的四吡咯大环结构,并具有稳定高价态过渡金属的特征。咔咯独特的光物理性质,使其成为一类有潜力的新型光动力抗肿瘤光敏剂。已有大量文献报道咔咯金属配合物在DNA探针、光核酸酶活性和光动力治疗中的应用,然而关于咔咯非金属配合物的相关研究则较少,其合成和应用研究是一个亟待开拓的课题。本文合成了一种单羟基咔咯磷配合物,利用现代测试手段对其进行了表征,并探究了其与DNA的相互作用、光核酸酶活性和对肿瘤细胞的光毒性。主要研究内容如下:1、合成了10-（3-羟基苯基）-5,15-二（五氟苯基）咔咯（1）及其磷配合物10-（3-羟基苯基）-5,15-二（五氟苯基）磷咔咯（1-P）,利用紫外-可见光谱、高分辨质谱、核磁共振谱、傅里叶变换红外光谱、X射线晶体结构测定、时间分辨荧光等手段进行表征,证实了所合成磷咔咯为目标化合物。此外,还利用密度泛函理论对分子进行了理论计算,分析了配合物的前线轨道特征。2、利用紫外-可见光谱、荧光光谱、圆二色光谱、流体力学粘度测定和分子对接模拟等手段,探究单羟基磷咔咯与DNA的相互作用,结果表明所合成的单羟基磷咔咯以外部结合模式与DNA相互作用。此外,还利用琼脂糖凝胶电泳测定了单羟基磷咔咯的光核酸酶活性,并利用抑制剂实验对可能涉及的活性氧物种进行了探究,结果表明单羟基磷咔咯具有良好的光断裂DNA能力,断裂程度与咔咯浓度正相关,断裂机理与单线态氧、羟基自由基和超氧阴离子自由基等三种活性氧物种均有关。电子顺磁共振实验进一步证实,光照下单羟基磷咔咯可产生三种活性氧物种。单线态氧探针实验表明,单羟基磷咔咯在溶液中有较高的单线态氧量子产率。3、采用MTT法测定了单羟基咔咯和单羟基磷咔咯对四种人类肿瘤细胞株（肝癌细胞株Hep G2、鼻咽癌细胞株CNE-2、肺癌细胞株A549、乳腺癌细胞株MDA-MB-231）的细胞毒性,并以顺铂作为阳性对照,结果表明两种咔咯兼具低暗毒性(IC₅₀>100μM)和高光毒性(IC₅₀<15μM)。光照后,单羟基磷咔咯对Hep G2线粒体膜电位有影响,能使肿瘤细胞线粒体膜电位降低。流式细胞实验表明单羟基咔咯通过干扰S期细胞来抑制细胞增殖,从而诱导细胞凋亡,而单羟基磷咔咯通过干扰G2/M期细胞来抑制细胞增殖。4、利用动物实验探究了单羟基咔咯和单羟基磷咔咯对BALB/C小鼠的急性毒性,结果表明10 mg/kg是两种咔咯对小鼠的安全剂量。