螺环氧化吲哚类化合物,其骨架特点为氧化吲哚主环在C3位上与不同杂环或者碳环的拼合,广泛存在于天然产物及生物活性分子当中,其C3位为手性中心。上个世纪末,科学家从生物体中分离并鉴定出含该结构单元的化合物,并发现其存在广泛的生物活性,例如:抗肿瘤,抗病毒,抗结核等。由于螺环氧化吲哚类化合物的分子结构易进行修饰及扩展,为新药研制提供了重要的分子骨架。本文旨在探索螺环氧化吲哚化合物的新的合成方法。从靛红出发,对其C3位高活性的羰基结构进行亲核加成,得到3-取代-3-羟基氧化吲哚化合物,这类化合物同样也具有一定的生物活性。之后通过Jones试剂氧化的方法,最终得到Y-丁内酯螺环氧化吲哚并进一步合成了其苯胺衍生物。本论文分为三章。第一章综述了 3-取代-3-羟基氧化吲哚及含氧螺环氧化吲哚类化合物的结构和生物活性。在此基础上对两者的合成方法进行简述。3-取代-3羟基氧化的吲哚合成从有机催化和有机金属催化进行分类叙述,含氧螺环氧化吲哚的合成从原料为靛红或C3位官能化靛红进行了归纳。第二章介绍了对螺环氧化吲哚类化合物的设计思路和合成方法探索。包括对靛红C-3位羰基利用苯基亲核试剂进行加成的方法研究,对得到的3-苯基-3-羟基氧化吲哚中苯基上的取代基进行官能团转化的研究。本章中合成了γ-丁内酯螺环氧化吲哚,并将合成的螺环氧化吲哚转化为苯胺类衍生物。第三章为本论文中涉及的反应的具体实验操作及部分谱图数据。