【摘 要】
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C-H键广泛存在于各类有机化合物中,C-H键的直接官能团化已成为构筑C-C键、C-X键、C-O键、C-N键等一种高效的方法。近年来,自由基参与的C-H官能团受到化学家的青睐,尤其是烷烃
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C-H键广泛存在于各类有机化合物中,C-H键的直接官能团化已成为构筑C-C键、C-X键、C-O键、C-N键等一种高效的方法。近年来,自由基参与的C-H官能团受到化学家的青睐,尤其是烷烃化合物在自由基引发剂作用下生成碳自由基从而实现其官能团化。本论文发展了钯、钌催化剂在自由基参与的C-H官能团化反应中的应用。本论文主要内容分为以下三部分:第一部分扼要介绍了近年来C-O成键、自由基参与下的碳氢键官能团化反应及间位碳氢键活化反应的最新研究进展。第二部分介绍了草酰胺导向的钯催化的过氧化苯甲酸叔丁酯为氧化剂的C(sp~2)-H和C(sp~3)-H键的酰氧基化反应。草酰胺基保护的苄胺用过氧化苯甲酸叔丁酯或羧酸为酰氧基化剂可以选择性地进行C(sp~2)-H键的酰氧基化,而草酰氨基保护的2-烷基苯胺则可以进行苄基位C(sp~3)-H键的酰氧基化反应。该方法为芳香酸酯类化合物的合成提供了一种方便、有效的方法。第三部分介绍了sp~3碳自由基参与下钌催化的2-芳基吡啶邻间位烷化反应。该反应中烷烃在自由基引发剂DTBP作用下生成sp~3碳自由基,在磷酸配体BNDHP及钌催化剂共同作用下高选择性的生成芳烃间位的烷基化产物。产物结构都经过高分辨质谱、核磁共振氢谱、碳谱的表征。
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