喹啉及其衍生物作为一类非常重要的杂环化合物，广泛存在于天然产物中并表现出较广阔的生物、药理活性，尤其是含有杂原子的平面型多环稠杂环喹啉类化合物具有良好的抗肿瘤活性。因此对多环稠杂环喹啉类化合物的合成及性能的研究具有重要的意义，本论文以4-苯基-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯为底物，成功的合成了多种新型含4-苯基喹啉骨架的杂环化合物，所得目标化合物的结构均通过IR、1H NMR、13C NMR和MS表征。本论文主要分为七部分：第一部分，在查阅了大量文献的基础上，对4-苯基喹啉及其衍生物的性质和合成方法进行了综述。第二部分，用底物4-苯基-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯(1)分别与苯酚及取代的苯酚(2a-l)通过“一锅法”以66.4-93.1%的收率合成了2-(苯氧甲基)-4-苯基喹啉-3-羧酸衍生物(3a-l)。化合物3a-l在多聚磷酸(PPA)或Eaton’s试剂作用下发生分子内Friedel-Crafts酰基化反应以59.3-85.1%的收率得到12-苯基苯并[6,7]氧杂并[3,4-b]喹啉-13-(6H)-酮衍生物(4a-l)和(5i-l)。第三部分，4-苯基-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯(1)与水杨醛及取代水杨醛(6a-l)反应得到2-(2-苯并呋喃基)-4苯基-3-喹啉甲酸乙酯类化合物(7a-l)及2-(2-苯并呋喃基)-4-苯基-3-喹啉甲酸类化合物(8a-l),化合物7a-l和8a-l的收率分别为36-54%，29-46%。在同样的反应条件下底物1与邻羟基苯乙酮及取代的邻羟基苯乙酮(9a-g)反应以75-90%的收率成功的合成了2-(3-甲基苯并呋喃-2-基)-4-苯基-3-喹啉甲酸类衍生物(10a-g)。第四部分，4-苯基-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯(1)与胺类(11a-m)在乙醇中回流反应以71.3-87,1%的收率得到了一系列N-取代-9-苯基-2,3-二氢-1H-吡咯并[3,4-b]喹啉-1-酮类化合物(12a-m)。第五部分，4-苯基-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯(1)与芳醛(13a-q)经“一锅法”制备2-苯(或杂环)乙烯基-4-苯基-3-喹啉甲酸衍生物(14a-q)。即：底物1和亚磷酸三乙酯反应制备的磷Ylide不需分离，直接与苯甲醛衍生物在t-BuOK/THF反应体系中通过Wittig-Horner反应和碱性水解反应以70.1-89.0%的收率合成化合物(14a-q)，化合物14g在Eaton试剂中进行闭环反应以65%的收率得到闭环产物10-甲基-13-苯基-12H-苯并酮并喹啉-12-酮(14’g)。第六部分，以4-苯基-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯(1)为起始原料，经Williamson反应、Claisen缩合及脱羧反应合成9-苯基-3-氧杂吖啶酮(18)。化合物18与芳醛(19a-m)的羟醛缩合反应进行了无溶剂研磨法的研究，产率为65.5-85.0%。化合物18与邻氨基苯甲醛(21)在乙醇钠催化下进行Friedl nder反应合成得到14-苯基-6H-吡喃并[3,2-b:5,4-b’]二喹啉(22)，产率为80.2%。第七部分，4-苯基-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯(1)分别与α-萘酚(23a)和β-萘酚(23b“)一锅法”高产率合成了2-(α-萘氧甲基)-4-苯基-3-喹啉甲酸(24a)和2-(β-萘氧甲基)-4-苯基-3-喹啉甲酸(24b)，在Eaton试剂作用下发生分子内Friedel-Crafts酰基化反应得到8-苯基萘并[2′,1′,6,7]氧杂卓并[3,4-b]喹啉-7(14H)-酮(25a)和14-苯基萘并[1′,2′,6,7]氧杂卓并[3,4-b]喹啉-15(8H)-酮(25b)。化合物25a和25b在氢氧化钾的乙醇-水溶液中经1,2-Wittig重排和空气氧化生成8-苯基萘并[2,1-b]吖啶-7,14-二酮(26a)和13-苯基萘并[1,2-b]吖啶-7,14-二酮(26b)，并对化合物25a，25b，26a，26b进行了荧光性能测试。